2, 2-dimethyl-5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 135518-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2, 2-dimethyl-5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-[(4-oxo-4h-chromen-3-yl) methylene]-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 135518-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: JOLJFQCPOPIEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 、 2, 2-dimethyl-5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Chromonyl Meldrum 的酸和氮亲双核试剂的反应，不寻常的酸和碱催化 C-N 键形成方法

  摘要：

  在酸性和碱性催化剂存在下研究了色酰基 Meldrum 酸和 N-取代的 2-氨基苯甲酰胺的反应。在该反应中使用甲磺酸作为催化剂导致通过使用 Meldrum 酸作为碳离去基团合成色酮基喹唑啉酮。然而，在碱性催化剂存在下，该反应得到官能化的 2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560383
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 C-(4-oxo-4H<1>benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrone 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到2, 2-dimethyl-5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Dhruva; Suresh; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 8, p. 1157 - 1160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cellulose sulphuric acid as a biodegradable and reusable catalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Kiran Shelke、Suryakant Sapkal、Kirti Niralwad、Bapurao Shingate、Murlidhar Shingare

  DOI：10.2478/s11532-009-0111-2

  日期：2010.2.1

  A green, mild and efficient method for Knoevenagel condensation of 3-formylchromone/2-chlroquinoline-3-carbaldehyde with active methylene compounds such as Meldrum’s acid/ethyl cyanoacetate using biosupported cellulose sulphuric acid (CSA) in the solid-state by grinding under solvent-free condition has been developed. This method provides several advantages including environmental friendliness, shor t reaction times, high yields and a simple work-up procedure. Moreover, the CSA was successfully reused for four cycles without significant loss of activity.

  摘要：开发了一种绿色、温和且高效的方法，用于在无溶剂条件下通过生物支持的纤维素硫酸催化下，通过研磨将3-甲酰基香豆素/2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（如梅尔德鲁姆酸/氰乙酸乙酯）进行Knoevenagel缩合反应。该方法具有多种优点，包括环境友好、反应时间短、产率高和简单的操作程序。此外，纤维素硫酸催化剂成功地重复使用了四个周期，且活性损失不显著。
• 10.1007/s13738-024-03023-9
  作者：Alizadeh, Abdolali、Moterassed, Reihaneh

  DOI：10.1007/s13738-024-03023-9

  日期：——

  A simple and efficient protocol for direct synthesis of multisubstituted 6-alkyl-4-chromenyl-1-aryl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-2,5,7(6H)-trione derivatives is presented by a cascade reaction of 3-formylchromones, Meldrum’s acid and α-aminomaleimides as readily accessible starting materials. In this chemoselective, metal catalyst-free approach Michael addition/intramolecular cyclization and

  直接合成多取代的 6-烷基-4-苯并苯酰-1-芳基-3,4-二氢-1 H -吡咯并[3,4- b ]吡啶-2,5,7(6 H )的简单有效的方案-三酮衍生物是通过 3-甲酰色酮、Meldrum 酸和α-氨基马来酰亚胺作为容易获得的起始原料的级联反应而得到的。在这种化学选择性、无金属催化剂的方法中，迈克尔加成/分子内环化以及丙酮和二氧化碳的消除连续发生。该策略的显着优点是创建 C-N 和 C-C 键、反应时间短、产率优异 (68-80%) 以及不含金属的催化剂。 图形概要
• Prousek, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1361 - 1363
  作者：Prousek, Josef

  DOI：——

  日期：——
• Pseudo-Five-Component Reaction between 3-Formylchromones, Meldrum’s Acid, Isocyanides and Primary Arylamines: Diversity-Oriented Synthesis of Novel Chromone-Containing Peptidomimetics
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Peyman Akbari-Moghaddam、Golara Golbaghi

  DOI：10.1021/co200125a

  日期：2011.11.14

  An efficient and practical method has been developed for the diversity-oriented synthesis of chromone-containing tripeptides via pseudo-five-component reaction between 3-formylchromones, Meldrum's acid, isocyanides and primary aromatic amines for the generation of a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds at ambient temperature. It is worth mentioning that in the course of this reaction, five new bonds (two C-C bonds, two C-N bonds and one C=O bond) are formed. In the present reaction three amide bonds are newly formed.
• Suresh; Kumar, Dhruva; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 1743 - 1748
  作者：Suresh、Kumar, Dhruva、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——