dansyl phenolate | 55837-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dansyl phenolate
• 英文别名: phenyl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate；5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid phenyl ester；1-Naphthalenesulfonic acid, 5-(dimethylamino)-, phenyl ester
• CAS: 55837-12-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: YWDZXOMXNXGRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 、 dansyl phenolate 在 C₁₄H₃₃O₂Rh₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到phenyl 5-(methyl((((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)methyl)amino)naphthalene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  N , N - 二烷基苯胺的铑催化化学和位点选择性 CH 酰胺化

  摘要：

  开发了一种用于 Drhodium 催化的 N,N-二甲基苯胺的 C(sp3)-H 酰胺化的方法。N-甲基的化学选择性 C(sp3)-H 酰胺化仅在富电子芳环的 C(sp2)-H 键存在下进行。位点选择性 C(sp3)-H 酰胺化仅在 N-甲基-N-烷基苯胺衍生物的 N-甲基上进行，二级、三级和苄基 C(sp3)-H 键与氮原子形成α键。

  DOI：

  10.1055/a-1334-6450
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 苯酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到dansyl phenolate
  参考文献：
  名称：

  分析磺酸酯稳定性：确定磺酸盐的互补保护基团

  摘要：

  磺化因其赋予疏水性分子（如染料）水溶性的能力而备受推崇。这种修饰通常作为最后一步进行，因为磺化分子在大多数有机溶剂中的溶解性很差，这使得它们的合成和纯化变得复杂。这项工作比较了不同磺酸酯的固有不稳定性，确定了新的磺酸酯保护基团和温和的选择性裂解条件。

  DOI：

  10.1021/jo1007338

文献信息

• Novel dansyl-appended calix[4]arene frameworks: fluorescence properties and mercury sensing
  作者：Shubha Pandey、Amir Azam、Siddharth Pandey、H. M. Chawla

  DOI：10.1039/b815379e

  日期：——

  Covalently-attached fluorophores may impart enhanced chemosensing capabilities to calixarene frameworks. Synthesis and characterization of six novel dansyl-appended calix[4]arenes, namely, H/Dan4, NO2/Dan4, H/(OH)2Dan2, H/(Ester)2(Dan)2, t-Bu/(OH)2Dan2, and t-Bu/(Ester)2Dan2, containing two or four dansyl moieties are reported. Among these, fluorescence intensity of NO2/Dan4 is observed to decrease

  共价连接的荧光团可以赋予杯芳烃骨架增强的化学传感能力。六种新的丹酰芳烃杯[4]芳烃的合成与表征，即H / Dan 4，NO 2 / Dan 4，H / （OH）2 Dan 2，H / （Ester）2（Dan）2，t- Bu / （OH）2 Dan 2和t-Bu / （Ester）2 Dan 2据报道，其含有两个或四个丹磺酰基部分。其中，在溶液中存在Hg 2+的情况下，观察到NO 2 / Dan 4的荧光强度显着降低。基于荧光的降低，Hg 2+的检出限为20 ppb。NO 2 / Dan 4作为Hg 2+的化学传感剂显示出优异的选择性和足够的可逆性。使用荧光光谱法研究了NO 2 / Dan 4与Hg 2+的络合，观察结果为2：1。（NO的形成常数2 / Dan 4） 2 Hg 2+在环境条件下估计为5.2（±0.8）×10 10 M -2。这些观察结果可归因于以下事实：虽然所有其他丹磺酰基
• Dansylated resorcinarenes
  作者：Ngong Kodiah Beyeh、Jukka Aumanen、Antti Åhman、Minna Luostarinen、Heidi Mansikkamäki、Maija Nissinen、Jouko Korppi-Tommola、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/b615772f

  日期：——

  hydrogen-bonded dimeric assembly via four intermolecular O–H⋯O and O–H⋯OS hydrogen bonds. In the solid state both 2 and 3 exhibit a multitude of intra- and intermolecular π–π interactions between the adjacent dansyl moieties and also with the aromatic parts of the macrocyclic skeleton. The absorption and fluorescence spectra of 2 and 3, together with a reference compound, dansylphenolate 4, were recorded. In chloroform

  描述了区域选择性的四丹磺酰化间苯二甲烯2和八丹酰化的间苯二甲烯3的合成，X射线晶体结构和光谱表征（UV-Vis吸收和荧光发射）。在溶液中，2的间苯二甲烯骨架显示出具有C 2v对称性的舟形，而八取代的3在室温下显示出时间平均的C 4v对称性，在低温下变为稳定的舟形。的四个羟基2，在不存在3，形成氢键的亚砜丹磺酰基部分的氧并稳定溶液中的C 2v构象。2和3的X射线晶体结构证实了两种化合物在结晶状态下的C 2v对称性，并表明四丹磺酰间苯二甲烯具有两个相当强的分子内O–H⋯O S氢键。另外，2通过四个分子间的O–H⋯O和O–H⋯O S氢键形成直接氢键键合的二聚体组装体。在固态2和3在相邻的Dansyl部分之间以及与大环骨架的芳香部分之间存在大量的内部和分子间π-π相互作用。记录了2和3以及参比化合物丹磺酚4的吸收光谱和荧光光谱。在氯仿中，具有相同的丹磺酰基浓度和在激发波长处的吸收，来自4的荧光明显
• Enhanced fluorescence detection of dansyl derivatives of phenolic compounds using a postcolumn photochemical reactor and application to chlorophenols in river water
  作者：Cornelis. De Ruiter、Jan F. Bohle、Gerhardus J. De Jong、Udo A. T. Brinkman、Roland W. Frei

  DOI：10.1021/ac00158a013

  日期：1988.4.1
• HILL, ELIZABETH;HUMPHREYS, ELIZABETH;MALCOLME-LAWES, DAVID J., J. CHROMATOGR., 441,(1988) N 2, 394-399
  作者：HILL, ELIZABETH、HUMPHREYS, ELIZABETH、MALCOLME-LAWES, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE AND SENSITIVE DETECTION OF MERCURIC ION BY NOVEL DANSYL-APPENDED CALIX[4]ARENE MOLECULES, VIA FLUORESCENCE QUENCHING
  申请人：Pandey Siddharth

  公开号：US20110117657A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  In particular, Compounds of Formula I or Formula II, generally known as calix[4]arenes, may be prepared. The compounds may be used to test samples for the presence of Hg 2+ by fluorescence quenching. The compounds may also be used to selectively detect Hg 2+ in samples containing other mono- or divalent metals.