2-(piperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinone | 111650-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(piperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-piperazin-1-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 111650-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: NZNDDVVWKFFZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(tosyloxy)acetamido)benzoic acid 、 2-(piperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinone 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2-((4-(4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)amino)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  包含萘醌单元作为有效 STAT3 抑制剂的 S3I-201 衍生物：设计、合成和抗胃癌评估

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116941
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-萘醌 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(piperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  包含萘醌单元作为有效 STAT3 抑制剂的 S3I-201 衍生物：设计、合成和抗胃癌评估

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116941

文献信息

• Small volume in vitro analyte sensor with diffusible or non-leachable redox mediator
  申请人：TheraSense, Inc.

  公开号：US20030199744A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  A region of skin, other than the fingertips, is stimulated. After stimulation, an opening is created in the skin (e.g., by lancing the skin) to cause a flow of body fluid from the region. At least a portion of this body fluid is transported to a testing device where the concentration of analyte (e.g., glucose) in the body fluid is then determined. It is found that the stimulation of the skin provides results that are generally closer to the results of measurements from the fingertips, the traditional site for obtaining body fluid for analyte testing.

  刺激指尖以外的皮肤区域。刺激后，在皮肤上形成一个开口（例如，通过刺破皮肤），使体液从该区域流出。这些体液中至少有一部分被输送到检测装置，然后在检测装置中测定体液中分析物（如葡萄糖）的浓度。研究发现，刺激皮肤所得到的结果通常更接近于从指尖测量的结果，而指尖是获取体液进行分析检测的传统部位。
• Small volume in vitro analyte sensor
  申请人：TheraSense, Inc.

  公开号：US20040054267A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A sensor utilizing a non-leachable or diffusible redox mediator is described. The sensor includes a sample chamber to hold a sample in electrolytic contact with a working electrode, and in at least some instances, the sensor also contains a non-leachable or a diffusible second electron transfer agent. The sensor and/or the methods used produce a sensor signal in response to the analyte that can be distinguished from a background signal caused by the mediator. The invention can be used to determine the concentration of a biomolecule, such as glucose or lactate, in a biological fluid, such as blood or serum, using techniques such as coulometry, amperometry, and potentiometry. An enzyme capable of catalyzing the electrooxidation or electroreduction of the biomolecule is typically provided as a second electron transfer agent.

  本文描述了一种利用不可滤除或可扩散氧化还原介质的传感器。传感器包括一个样品室，用于容纳与工作电极电解接触的样品，至少在某些情况下，传感器还包含不可滤除或可扩散的第二电子转移剂。传感器和/或所使用的方法会对分析物产生传感器信号，该信号可与介质引起的背景信号区分开来。本发明可用于利用库仑测定法、安培测定法和电位测定法等技术测定血液或血清等生物液体中葡萄糖或乳酸盐等生物大分子的浓度。通常提供一种能够催化生物大分子电氧化或电还原的酶作为第二电子传递剂。
• Small volume in vitro analyte sensor and methods of making
  申请人：TheraSense, Inc.

  公开号：US20040060818A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A sensor utilizing a non-leachable or diffusible redox mediator is described. The sensor includes a sample chamber to hold a sample in electrolytic contact with a working electrode, and in at least some instances, the sensor also contains a non-leachable or a diffusible second electron transfer agent. The sensor and/or the methods used produce a sensor signal in response to the analyte that can be distinguished from a background signal caused by the mediator. The invention can be used to determine the concentration of a biomolecule, such as glucose or lactate, in a biological fluid, such as blood or serum, using techniques such as coulometry, amperometry, and potentiometry. An enzyme capable of catalyzing the electrooxidation or electroreduction of the biomolecule is typically provided as a second electron transfer agent.

  本文描述了一种利用不可滤除或可扩散氧化还原介质的传感器。传感器包括一个样品室，用于容纳与工作电极电解接触的样品，至少在某些情况下，传感器还包含不可滤除或可扩散的第二电子转移剂。传感器和/或所使用的方法会对分析物产生传感器信号，该信号可与介质引起的背景信号区分开来。本发明可用于利用库仑测定法、安培测定法和电位测定法等技术测定血液或血清等生物液体中葡萄糖或乳酸盐等生物大分子的浓度。通常提供一种能够催化生物大分子电氧化或电还原的酶作为第二电子传递剂。
• SMALL VOLUME IN VITRO ANALYTE SENSOR
  申请人：Feldman J. Benjamin

  公开号：US20060169599A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A sensor utilizing a non-leachable or diffusible redox mediator is described. The sensor includes a sample chamber to hold a sample in electrolytic contact with a working electrode, and in at least some instances, the sensor also contains a non-leachable or a diffusible second electron transfer agent. The sensor and/or the methods used produce a sensor signal in response to the analyte that can be distinguished from a background signal caused by the mediator. The invention can be used to determine the concentration of a biomolecule, such as glucose or lactate, in a biological fluid, such as blood or serum, using techniques such as coulometry, amperometry, and potentiometry. An enzyme capable of catalyzing the electrooxidation or electroreduction of the biomolecule is typically provided as a second electron transfer agent.

  本文描述了一种利用不可滤除或可扩散氧化还原介质的传感器。传感器包括一个样品室，用于容纳与工作电极电解接触的样品，至少在某些情况下，传感器还包含不可滤除或可扩散的第二电子转移剂。传感器和/或所使用的方法会对分析物产生传感器信号，该信号可与介质引起的背景信号区分开来。本发明可用于利用库仑测定法、安培测定法和电位测定法等技术测定血液或血清等生物液体中葡萄糖或乳酸盐等生物大分子的浓度。通常提供一种能够催化生物大分子电氧化或电还原的酶作为第二电子传递剂。
• Synthesis of photoactive 1-methyl-1-R-4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperazinium salts
  作者：V. N. Berezhnaya、V. V. Shelkovnikov、S. V. Korotaev

  DOI：10.1134/s1070428011120086

  日期：2011.12

  Photoactive 4-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)piperazinium salts were synthesized by alkylation of 3-chloro-2-(piperazin-1-yl)-and 2-arylamino-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,4-naphthoquinones. Light sensitivities of materials obtained by adsorption of the synthesized piperazinium salts from solution onto oxidized aluminum support were estimated.