7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-2-yn-1-ol | 125010-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-2-yn-1-ol；7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-heptyn-1-ol；7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-yn-1-ol
• CAS: 125010-59-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: JVGYOARWUFXWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-2-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到1-bromo-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-heptyne
  参考文献：
  名称：

  Mosset, Paul; Gree, Rene; Falck, J. R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 645 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl ((7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-yn-1-yl)oxy)silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor Cytostatin and Analogues
  作者：Laurent Bialy、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200305543

  日期：2004.6.7

  The total synthesis of the natural product cytostatin is described which inhibits protein phosphatase 2A. Cytostatin has anti-metastatic properties and induces apoptosis. On the basis of this synthesis the relative and absolute configuration of cytostatin could be assigned. Key structural elements of cytostatin are an alpha,beta-unsaturated lactone group and a side chain embodying a phosphate and a

  描述了天然产物细胞抑素的总合成，其抑制蛋白质磷酸酶2A。胱抑素具有抗转移特性，并诱导细胞凋亡。在该合成的基础上，可以指定细胞抑素的相对和绝对构型。胞抑素的关键结构要素是α，β-不饱和内酯基团和侧链，侧链包含磷酸酯和相当不稳定的（Z，Z，E）-三烯亚基。另外，天然产物具有六个立体中心。为了构建立体中心，使用了试剂控制的转化，以确保最大的立体化学灵活性。选择Evans顺-醛醇缩合反应建立C-4，C-5，C-9和C-10的立体化学。通过Evans不对称烷基化引入C-6。在所有情况下，将相同的手性助剂用作立体定向基团。使用CBS-恶唑硼烷通过不对称还原建立C-11的立体中心。通过使用对碱不稳定的9-芴基甲基，可以最好地实现对磷酸酯基团的暂时保护，该碱可被过量的三乙胺完全裂解。简单的水处理后，该反应产生分析纯的磷酸盐。在细胞抑素中包含的（Z，Z，E）-三烯是通过Stille偶联作为关键转化而合成的。
• NOVEL EICOSANOID DERIVATIVES
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US20120122972A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了公式（I）的化合物（n-3 PUFA衍生物），该化合物调节与心脏损伤有关的病症，特别是心律失常。
• Eicosanoid derivatives
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US09272991B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物），其调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• Total synthesis of C37 alken-2-one temperature geomarkers
  作者：Anna Alcaide、Carme Serra、Juanlo Catena、Lourdes Muñoz、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154571

  日期：2023.6

  The total synthesis of the natural (8E,15E,22E)-heptatriaconta-8,15,22-trien-2-one and (15E,22E)-heptatriaconta-15,22-dien-2-one is reported. Our synthesis involved a modular and convergent approach, based on the copper-catalyzed addition of Grignard reagents to allylic olefins. The obtention of these methyl ketones is an important asset for the use of these compounds as analytical patterns with application

  天然(8 E ,15 E ,22 E )-heptatriaconta-8,15,22-trien-2-one和(15 E ,22 E )-heptatriaconta-15,22-dien-2-one的全合成据报道。我们的合成涉及一种模块化和收敛的方法，基于铜催化格氏试剂加成烯丙基烯烃。获得这些甲基酮是将这些化合物用作分析模式并应用于地球科学的重要资产。
• MOSSET, PAUL;GREE, RENE;FALCK, J. R., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 645-658
  作者：MOSSET, PAUL、GREE, RENE、FALCK, J. R.

  DOI：——

  日期：——