(S)-3-(2-bromophenyl)-2-hydroxypropionic acid | 458528-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-(2-bromophenyl)-2-hydroxypropionic acid
• 英文别名: (-)-3-(2-bromophenyl)lactic acid；(-)-2-bromophenyllactic acid；(S)-3-(2-Bromophenyl)-2-hydroxypropanoic acid；(2S)-3-(2-bromophenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 458528-69-3
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: AYQJHOHINJJANF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-bromophenyl)-2-hydroxypropionic acid 在 Lactobacillus paracasei DSM 20207 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-3-(2-bromophenyl)-2-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)acetaldehyde cyanohydrin 在 水 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-3-(2-bromophenyl)-2-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Nitrilases

  摘要：

  公开号：

  EP2319919B1

文献信息

• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nucleic Acids Encoding Nitrilases
  申请人：DESANTIS Grace

  公开号：US20110263839A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈水解酶以及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。该腈水解酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• NITRILASES
  申请人：VERENIUM CORPORATION

  公开号：US20130177949A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈酶及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• NITRILASES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：BASF ENZYMES LLC

  公开号：US20150125928A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈水解酶和编码腈水解酶的核酸。此外，本发明还提供了设计新腈水解酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。