dipropan-2-yl (4R,5R)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate | 136029-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧硫杂环戊烷
• 英文名称: dipropan-2-yl (4R,5R)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 136029-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇S
• 分子量: 280.299
• InChiKey: FQMVMSBHVDLVBO-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipropan-2-yl (4R,5R)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diisopropyl (2S,3R)-2-bromo-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐中间体高效合成手性α，β-环氧酯

  摘要：

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00190-7
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到dipropan-2-yl (4R,5R)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 N-卤代氮丙啶的手性特性。N-卤代氮丙啶发色团的手性规则

  摘要：

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则

  DOI：

  10.1021/ja00075a048

文献信息

• Chiroptical properties of C2-symmetric N-haloaziridines. Chiral rules for the N-haloaziridine chromophore
  作者：G. V. Shustov、A. V. Kachanov、V. A. Korneev、R. G. Kostyanovsky、A. Rauk

  DOI：10.1021/ja00075a048

  日期：1993.11

  Haloaziridines 1a,b are an example of the «pure» N-haloaziridine chromophore which has the first Cotton effect (CE) in the region of 260-300 nm. A quadrant rule which connects the first CE sign with the stereochemical environment of the chromophore is offered. Haloaziridinecarboxylic esters are a specific case of the N-haloaziridine chromophore. The second CE sign at 220-230 nm in the CD spectra of these

  C 2 -对称氮丙啶(2S,3S)-1-卤素-2,3-二甲基氮丙啶1a,b和(2S,3S)-1-卤素-2的N-氯(a)和N-溴(b)衍生物，获得3-双(烷氧基羰基)氮丙啶2a,b和3a,b。卤代氮丙啶 1a、b 是“纯”N-卤代氮丙啶发色团的一个例子，它在 260-300 nm 范围内具有第一棉花效应 (CE)。提供了将第一个 CE 符号与发色团的立体化学环境联系起来的象限规则。卤代氮丙啶羧酸酯是 N-卤代氮丙啶发色团的一种特殊情况。这些化合物的 CD 光谱中 220-230 nm 处的第二个 CE 符号遵循反向象限规则
• A practical synthesis of D-Malate esters from L-tartrate esters
  作者：Yun Gao、Charles M. Zepp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79709-7

  日期：1991.7

  D-malate esters were synthesized in one-pot from L-tartrate esters in 70-80% overall yields via the corresponding tartrate cyclic sulfites.
• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS, 66,(1988) N 44, C. 22
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of chiral α,β-epoxyesters via a cyclic sulfate intermediate
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00190-7

  日期：1998.4

  An efficient synthesis of chiral α,β-epoxyester 1 from chiral 2,3-dihydroxyester 2 has been developed. Ester 2 is converted to the corresponding cyclic sulfate 3, which is opened with either LiBr in THF or Bu4NBr in acetone at rt to furnish 2-bromo-3-hydroxyester 4. Treatment of 4 with K2CO3 in methanol at low temperature gives α,β-epoxyester 1 in excellent overall yield and in the same ee as in the

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。