2-氯-3-(3-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮 | 84348-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-(3-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-3-(3-nitro-anilino)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Chlor-3-(3-nitro-anilino)-[1,4]naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2-chloro-3-((3-nitrophenyl)amino)-；2-chloro-3-(3-nitroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 84348-88-9
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O₄
• mdl: MFCD00029206
• 分子量: 328.711
• InChiKey: BTTSBROSCNLVBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C
• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(3-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮 、 哌啶 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHISHKINA, R. P.;EHKTOVA, L. V.;MATOSHINA, K. I.;FOKIN, E. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1982, N 12/5, 136-142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马休黄 在 盐酸 、 potassium chlorate 作用下， 生成 2-氯-3-(3-硝基苯胺基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Plagemann, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 485 Anm. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of 2,3-Dichloro-1,4-naphthoquinone with Nitroarylamines
  作者：John Reiner、Xiao-Lei Wang、Xiu-Fang Zheng

  DOI：10.1055/s-2006-939047

  日期：——

  A convenient one-step synthesis of 2-[(nitroaryl)amino]-3-chloro-1,4-naphthoquinones is reported. The direct amination of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with nitro-substituted aryl amines is catalyzed by PdCl 2 (dppf)/dppf 1 in the presence of t-BuONa as base to yield 2-[(nitroaryl)amino]-3-chloro-1,4-naphthoquinones, several of which were previously unavailable. Traces of the 2,3-di[(nitroaryl)amino]-1

  报告了 2-[(硝基芳基) 氨基]-3-氯-1,4-萘醌的方便一步合成。PdCl 2 (dppf)/dppf 1 在 t-BuONa 碱存在下催化 2,3-二氯-1,4-萘醌与硝基取代的芳胺直接胺化，生成 2-[(硝基芳基)氨基]-3-chloro-1,4-naphthoquinones，其中一些以前无法获得。检测到痕量 2,3-二[(硝基芳基)氨基]-1,4-萘醌作为副产物。
• Plagemann, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 485 Anm. 1
  作者：Plagemann

  DOI：——

  日期：——
• SHISHKINA, R. P.;EHKTOVA, L. V.;MATOSHINA, K. I.;FOKIN, E. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1982, N 12/5, 136-142
  作者：SHISHKINA, R. P.、EHKTOVA, L. V.、MATOSHINA, K. I.、FOKIN, E. P.

  DOI：——

  日期：——