dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate | 866408-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 866408-90-4
• 化学式: C₂₁H₃₁BO₆Si
• 分子量: 418.37
• InChiKey: HSADFBCDUPNVEH-CRYBKOLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 、 正己醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-nonen-4-ol 、 (3R,4R)-3-(dimethyl(phenyl)silanyl)non-1-en-4-ol 、 (3S,4S)-3-(dimethyl(phenyl)silanyl)non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋醛和非外消旋烯丙基硅烷的高度非对映选择性[3 + 2]环合反应合成（+）-bullatacin。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过高度对映体富集的烯丙基硅烷3和外消旋醛4的非对映选择性[3 + 2]环合反应完成了（+）-bullacacin的全合成，该反应提供了关键的双-四氢呋喃片段15 >或= 20：1 ds。

  DOI：

  10.1021/ol051719k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enyl]-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋醛和非外消旋烯丙基硅烷的高度非对映选择性[3 + 2]环合反应合成（+）-bullatacin。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过高度对映体富集的烯丙基硅烷3和外消旋醛4的非对映选择性[3 + 2]环合反应完成了（+）-bullacacin的全合成，该反应提供了关键的双-四氢呋喃片段15 >或= 20：1 ds。

  DOI：

  10.1021/ol051719k

文献信息

• Synthesis of (+)-Bullatacin via the Highly Diastereoselective [3+2] Annulation Reaction of a Racemic Aldehyde and a Nonracemic Allylsilane
  作者：Jennifer M. Tinsley、Eric Mertz、Pek Y. Chong、Robert-André F. Rarig、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol051719k

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A total synthesis of (+)-bullatacin has been accomplished via a diastereoselective [3+2] annulation reaction of the highly enantiomerically enriched allylsilane 3 and racemic aldehyde 4, which provides the key bis-tetrahydrofuran fragment 15 with > or = 20:1 ds.

  [反应：参见文本]通过高度对映体富集的烯丙基硅烷3和外消旋醛4的非对映选择性[3 + 2]环合反应完成了（+）-bullacacin的全合成，该反应提供了关键的双-四氢呋喃片段15 >或= 20：1 ds。