N,N-diethyl-2-hydroxy-1-naphthalenecarboxamide | 106114-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2-hydroxy-1-naphthalenecarboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-hydroxy-1-naphthamide；N,N-diethyl-2-hydroxynaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 106114-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: QPZAYZIGNZVNOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  436.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-萘羧酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氧气 作用下， 生成 N,N-diethyl-2-hydroxy-1-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Directed hydroxylation of aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a034

文献信息

• Directed <i>ortho</i> -Metalation of <i>O</i> -Aryl <i>N</i> ,<i>N</i> -Dialkylcarbamates: Methodology, Anionic <i>ortho</i> -Fries Rearrangement, and Lateral Metalation
  作者：M. A. Jalil Miah、Mukund P. Sibi、S. Chattopadhyay、Oluwole B. Familoni、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.201701142

  日期：2018.1.31

  to afford a range of polysubstituted aromatic compounds (Tables 1 and 2, Schemes 2 and 3). Warming solutions of the ortho-lithiated O-carbamates to room temperature without external quench with electrophiles leads to the formation of salicylamide and 1- and 2-hydroxynaphthamide derivatives by an anionic ortho-Fries rearrangements (Scheme 4). The relative stability and reactivity of different N,N-dialkyl

  描述了 N,N-二烷基 O-芳基氨基甲酸酯、N,N-二烷基 O-萘基-1 和 N,N-二烷基 O-萘基-2 氨基甲酸酯与仲丁基锂/TMEDA 的直接邻位锂化反应，然后淬灭用各种亲电试剂制备一系列多取代芳香族化合物（表 1 和 2，方案 2 和 3）。将邻位锂化 O-氨基甲酸酯的溶液加热至室温，无需使用亲电试剂进行外部淬火，导致通过阴离子邻位弗赖斯重排形成水杨酰胺和 1- 和 2- 羟基萘酰胺衍生物（方案 4）。已经研究了不同 N,N-二烷基 O-氨基甲酸酯的相对稳定性和反应性。2-tolyl O-carbamate 与 LDA 的侧向金属化提供了苯并[b]呋喃-2(3H)-酮的合成（方案 2）。使用报告的结果，对七个基于 O 的定向金属化基团与几种亲电试剂反应进行了比较。所述方法可用于制备高度 1,2,3-取代的芳香族化合物
• PARKER K. A.; KOZISKI K. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 674-676
  作者：PARKER K. A.、 KOZISKI K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Directed hydroxylation of aromatics
  作者：Kathlyn A. Parker、Kathleen A. Koziski

  DOI：10.1021/jo00380a034

  日期：1987.2