6-methoxy-3H-[1]benzothieno[3,2-d]pyrimid-4-one | 198204-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3H-[1]benzothieno[3,2-d]pyrimid-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-3H-[1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 198204-38-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: MJNXRFREWXXAJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3H-[1]benzothieno[3,2-d]pyrimid-4-one 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3-Bromo-phenyl)-(6-methoxy-benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。16.作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂的6,5,6-三环苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶和嘧啶并[5,4-b-]和-[4,5-b]吲哚。

  摘要：

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。

  DOI：

  10.1021/jm9903949
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 六甲基二硅氧烷 、 氨 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 6-methoxy-3H-[1]benzothieno[3,2-d]pyrimid-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯环上给电子取代基取代的[1]苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶的合成

  摘要：

  将各种2-氟苄腈转化为相应的3-氨基[1]苯并噻吩羧酸酯，然后将其与甲am或各种等价物进行环化，生成所需的三环苯并噻吩并嘧啶。将各种甲氧基和硝基/氨基取代基置于苯环上，需要几种不同的策略来制备所需的苯并噻吩。还需要几种不同的嘧啶酮环化。还描述了在四步一锅式低温锂化过程中使用富电子的2-溴苄腈来生产高度富电子的氨基[1]苯并噻吩羧酸酯。7-氨基-8-氟[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）的合成）-一种相对简单，但是合成相应的7-氨基-8-protio类似物非常困难，并且需要多种方法才能找到成功的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340412