3-(naphthalen-2-yloxy)propanenitrile | 14233-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yloxy)propanenitrile
• 英文别名: 3--propionitril；Propanenitrile, 3-(2-naphthalenyloxy)-；3-naphthalen-2-yloxypropanenitrile
• CAS: 14233-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD00097794
• 分子量: 197.236
• InChiKey: HDOAQRQSTGWBTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yloxy)propanenitrile 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2,3-二氢-1H-萘并[2,1-b]吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  双稳态手性过度拥挤烯烃两种热异构化途径的光谱和理论鉴定

  摘要：

  手性分子开关在响应材料和动态分子系统中发挥着重要作用。在这里，我们介绍了四种手性过度拥挤烯烃的合成及其光化学和热行为的实验和计算研究。通过紫外光照射，通过高产率的E - Z异构化生成具有相反螺旋度的亚稳态非对映异构体。使用 CD 光谱和 HPLC 分析对亚稳态1 – 4的动力学研究揭示了在较高温度下热异构化的两条途径，即热E – Z异构化（TEZI）和热螺旋反转（THI）。还对这些过程进行了计算研究，从而开发了一种新策略来计算第二代过度拥挤烯烃的 TEZI 势垒。为了证明这些过度拥挤的烯烃可以用作双稳态开关，进行了光致变色循环，这表明烯烃在多个辐照循环中表现出良好的选择性和抗疲劳性。特别是开关3在前后光开关中表现最好，而开关1在光生亚稳态形式的热稳定性方面表现出色。总体而言，所研究的烯烃显示出非凡且前所未有的开关特性组合，包括动态螺旋性、可逆性、选择性、抗疲劳性和热稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602276
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethoxy)naphthalene 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Romanelli Gustavo P., Autino Juan C., Vitale Arturo A., Pomilio Alicia B., J. Chem. Res. Synop, (1993) N 9, S 386-387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyne-Mediated Nonconcerted Pathway toward Synthesis of Sterically Crowded [5]- and [7]Oxahelicenoids, Stereochemical and Theoretical Studies, and Optical Resolution of Helicenoids
  作者：Prashant M. Gawade、Vaibhav N. Khose、Purav M. Badani、Mohammed Hasan、Sandra Kaabel、Shaikh M. Mobin、Victor Borovkov、Anil V. Karnik

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02507

  日期：2019.1.18

  Synthesis of [5]- and [7]oxahelicenoids via Diels–Alder reaction of sterically crowded bichromenes with benzyne is presented. Studies carried out on Diels–Alder addition product establish the unusual preference for a stepwise mechanism over the concerted reaction pathway. This high yielding general synthetic protocol affords unexpected anti cycloadducts [5]- and [7]oxahelicenoids, as confirmed by crystallographic

  介绍了通过空间拥挤的双色酮与苯并炔的Diels-Alder反应合成[5]-和[7]氧杂萘的化合物。对Diels–Alder加成产物的研究建立了一种相对于一致的反应途径，更倾向于逐步机制的偏爱。如晶体学分析所证实的，这种高收率的通用合成方案提供了出乎意料的抗环加成物[5]-和[7]氧杂萘类化合物。为了合理化这些有趣的抗加成产物，通过DFT分析阐明了反应机理。另外，羟基官能化的[7]氧杂半萜烯类化合物已经以其光学纯净的形式拆分。
• Spectroscopic and Theoretical Identification of Two Thermal Isomerization Pathways for Bistable Chiral Overcrowded Alkenes
  作者：Jos C. M. Kistemaker、Stefano F. Pizzolato、Thomas van Leeuwen、Thomas C. Pijper、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201602276

  日期：2016.9.12

  higher temperatures for the thermal isomerization, namely a thermal E–Z isomerization (TEZI) and a thermal helix inversion (THI). These processes were also studied computationally whereby a new strategy was developed for calculating the TEZI barrier for second‐generation overcrowded alkenes. To demonstrate that these overcrowded alkenes can be employed as bistable switches, photochromic cycling was performed

  手性分子开关在响应材料和动态分子系统中发挥着重要作用。在这里，我们介绍了四种手性过度拥挤烯烃的合成及其光化学和热行为的实验和计算研究。通过紫外光照射，通过高产率的E - Z异构化生成具有相反螺旋度的亚稳态非对映异构体。使用 CD 光谱和 HPLC 分析对亚稳态1 – 4的动力学研究揭示了在较高温度下热异构化的两条途径，即热E – Z异构化（TEZI）和热螺旋反转（THI）。还对这些过程进行了计算研究，从而开发了一种新策略来计算第二代过度拥挤烯烃的 TEZI 势垒。为了证明这些过度拥挤的烯烃可以用作双稳态开关，进行了光致变色循环，这表明烯烃在多个辐照循环中表现出良好的选择性和抗疲劳性。特别是开关3在前后光开关中表现最好，而开关1在光生亚稳态形式的热稳定性方面表现出色。总体而言，所研究的烯烃显示出非凡且前所未有的开关特性组合，包括动态螺旋性、可逆性、选择性、抗疲劳性和热稳定性。
• Synthesis, Characterization, Antimicrobial Activity and Molecular Docking Studies of New Benzimidazole, Benzoxazole, Imidazole and Tetrazole Derivatives
  作者：Subramaniyan Arulmurugan、Helen P. Kavitha

  DOI：10.13005/ojc/360411

  日期：2020.8.28

  research work, 12 new compounds, such as benzimidazole (3, 3a-c), benzoxazole(4), imidazole(5, 5a-c) and tetrazole(6, 6a-c) were synthesized. FT-IR, Proton NMR (1H), 13C-NMR, Mass spectral values were used to prove the structures of the compounds. The antimicrobial potential of the representative compounds was assessed using the Disc diffusion process. All the benzoxazole, benzimidazole, imidazole and

  在本研究工作中，合成了12种新化合物，例如苯并咪唑（3，3a-c），苯并恶唑（4），咪唑（5，5a-c）和四唑（6，6a-c）。FT-IR，质子NMR（1H），13C-NMR，质谱值用于证明化合物的结构。使用圆盘扩散法评估了代表性化合物的抗菌潜力。在本研究中制备的所有苯并恶唑，苯并咪唑，咪唑和四唑衍生物均显示出良好的抗菌活性。然而，与标准药物相比，该化合物的抗微生物活性较低。合成化合物的分子对接研究也已经完成，所有化合物均显示出与受体蛋白的氢键相互作用。
• VISCOSITY IMPROVER GRAFTED WITH UNSATURATED ACYLATING AGENT AND AN ARYLOXYALYLKENE MONOAMINE
  申请人：McDougall Patrick J.

  公开号：US20140024567A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed is an oil-soluble lubricating oil additive composition, suitable for use as a dispersant viscosity index improver in lubricating oils; prepared by the process which comprises reacting a hydrocarbon polymer having a number average molecular weight (M n ) between about 7,000 and about 500,000 wherein the polymer backbone has been functionalized with an ethylenically unsaturated acylating agent and an aryloxy-alkylene amine.

  本发明公开了一种油溶性润滑油添加剂组合物，适用于用作润滑油中的分散剂粘度指数改进剂；所述组合物是通过以下过程制备的：反应具有约7,000至约500,000的数均分子量（Mn）的烃基聚合物，其中聚合物骨架已经被乙烯基不饱和酰化剂和芳基氧基-烷基胺官能化。
• Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of olefin copolymer dispersant-type viscosity improver and amine compound
  申请人：Chevron Oronite Company LLC

  公开号：US10414999B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Disclosed is an internal combustion engine lubricating oil composition which comprises (a) a major amount of an oil of lubricating viscosity; (b) a dispersant-type olefin copolymer VI improver; and (c) a secondary hydrocarbylamine compound, a tertiary hydrocarbylamine compound, or combinations thereof. A method for reducing cam wear using same is also disclosed.

  本发明公开了一种内燃机润滑油组合物，它包含：(a) 一种润滑粘度油的主要成分；(b) 一种分散剂型烯烃共聚物 VI 改良剂；以及 (c) 一种仲烃基胺化合物、一种叔烃基胺化合物或它们的组合。此外，还公开了一种使用该制剂减少凸轮磨损的方法。