[(2S,3R,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid | 195519-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S,3R,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 195519-90-5
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₈
• 分子量: 586.642
• InChiKey: JEVCGSHBOJVBGD-RNOQYBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid benzyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(2S,3R,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含异羟肟酸酯键的寡核苷酸的合成与生物物理研究

  摘要：

  合成了包含异羟肟酸酯键（15和16）的新型寡核苷酸二聚体，将其掺入寡核苷酸序列中，并研究了它们与互补DNA和RNA靶标的杂交特性。与天然寡核苷酸相比，修饰的寡核苷酸显示出相似的结合特性并增强了对核酸外切酶的抗性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00661-4

文献信息

• Synthesis and biophysical studies of oligonucleotides containing hydroxamate linkages
  作者：Kanda S Ramasamy、Liyan He、Vesna Stoisavljevic、Brent Harpham、Wilfried Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00661-4

  日期：2000.6

  Novel oligonucleotide dimers containing hydroxamate linkages (15 and 16) were synthesized, incorporated into oligonucleotide sequences and studied for their hybridization properties with complementary DNA and RNA targets. The modified oligonucleotides showed similar binding properties and enhanced resistance to exonucleases compared to natural oligonucleotides.

  合成了包含异羟肟酸酯键（15和16）的新型寡核苷酸二聚体，将其掺入寡核苷酸序列中，并研究了它们与互补DNA和RNA靶标的杂交特性。与天然寡核苷酸相比，修饰的寡核苷酸显示出相似的结合特性并增强了对核酸外切酶的抗性。
• Aza-Claisen Rearrangement: Synthesis of 5?-branched 5?-aminothymidines
  作者：Jochen Ammenn、Karl-Heinz Altmann、Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19970800517

  日期：1997.8.11

  of 5′-ethyl-substituted thymidine dimers, the (5′R)- and (5′S)-configurated 33a and 33b respectively, in which the natural phosphodiester linkage is replaced by an amide group (C(3′)-CH2CONH-CH(5′)(Et)), arc described. Their fully protected derivatives 35a and 35b, respectively, are suitable for incorporation into antisense oligonucleotides. Unexpectedly, an attempted PdII-catalysed aza-Claisen rearrangement

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。
• SYNTHESIS AND BIOPHYSICAL STUDIES OF OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING HYDROXAMATE LINKAGES
  作者：Kanda S. Ramasamy、Vesna Stoisavljevic、Johnson Y. N. Lau

  DOI：10.1081/ncn-100002513

  日期：2001.3.31

  Novel thymidine dimers containing hydroxamate linkages were synthesized, incorporated into oligonucleotide sequences and studied their hybridization properties against complementary DNA and RNA targets.

  合成了含有异羟肟酸酯键的新型胸苷二聚体，将其掺入寡核苷酸序列并研究了它们对互补DNA和RNA靶标的杂交特性。