[(2S,3R,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid pentafluorophenyl ester | 195519-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S,3R,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[(2S,3R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetate
• CAS: 195519-91-6
• 化学式: C₃₉H₃₃F₅N₂O₈
• 分子量: 752.692
• InChiKey: ZOHPWEJFYWYVJK-RNOQYBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid pentafluorophenyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [(2S,3R,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517

文献信息

• Aza-Claisen Rearrangement: Synthesis of 5?-branched 5?-aminothymidines
  作者：Jochen Ammenn、Karl-Heinz Altmann、Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19970800517

  日期：1997.8.11

  of 5′-ethyl-substituted thymidine dimers, the (5′R)- and (5′S)-configurated 33a and 33b respectively, in which the natural phosphodiester linkage is replaced by an amide group (C(3′)-CH2CONH-CH(5′)(Et)), arc described. Their fully protected derivatives 35a and 35b, respectively, are suitable for incorporation into antisense oligonucleotides. Unexpectedly, an attempted PdII-catalysed aza-Claisen rearrangement

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。