3-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one | 88430-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；3-(furan-2-yl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 88430-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: YGUUQHDFBMASAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(furan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ortho-lithiated tertiary benzamides. Chain extension via o-toluamide anion and general synthesis of isocoumarins including hydrangenol and phyllodulcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a002

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical-induced synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins: synthesis of (±)-hydrangenol, (±)-phyllodulcin, (±)-macrophyllol and (±)-thunberginol G
  作者：Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.075

  日期：2008.12

  A radical-promoted synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins has been achieved in moderate to good yields using titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) as the radical initiator. The total synthesis of four naturally occurring dihydrocoumarins hydrangenol, phyllodulcin, macrophyllol and thunberginol G has been accomplished using the radical technology. Cp2TiCl was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and Zn-dust in THF under argon. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ortho-lithiated tertiary benzamides. Chain extension via o-toluamide anion and general synthesis of isocoumarins including hydrangenol and phyllodulcin
  作者：Mitsuaki Watanabe、Masanori Sahara、Masaki Kubo、Sunao Furukawa、R. J. Billedeau、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00179a002

  日期：1984.3