4-hydroxy-naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 847943-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 4-hydroxy-1-naphthalenecarboxylate；tert-butyl 4-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 847943-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ZGSDQBNGZWQKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。2.C-4取代的作用。

  摘要：

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00058a015
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4-萘酸 、 叔丁醇 在 2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 作用下， 生成 4-hydroxy-naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性β-内酰胺抑制剂。2.C-4取代的作用。

  摘要：

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00058a015

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP-IV)<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005023762A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, b-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)、(I)的化合物，其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且对于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病有用。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Pei Zhonghua

  公开号：US20050131019A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, β-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且可用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• US7205409B2
  申请人：——

  公开号：US7205409B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• Orally active .beta.-lactam inhibitors of human leukocyte elastase. 2. Effect of C-4 substitution
  作者：William K. Hagmann、Amy L. Kissinger、Shrenik K. Shah、Paul E. Finke、Conrad P. Dorn、Karen A. Brause、Bonnie M. Ashe、Hazel Weston、Alan L. Maycock

  DOI：10.1021/jm00058a015

  日期：1993.3

  concern. Fortunately, compounds containing 4-hydroxybenzoic acid and 4-hydroxyphenylacetic acid ethers at C-4 were among the most active analogs. These phenolic acids are also found as urinary metabolites in healthy humans. Other heteroaryls at C-4 were also orally active in this model despite relatively modest enzyme activity.

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。