1-trimethylsilyl-2-hexen-1-one | 141423-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-2-hexen-1-one
• 英文别名: (E)-2-hexenoyltrimethylsilane；(2-hexenoyl)trimethylsilane；(E)-1-trimethylsilylhex-2-en-1-one
• CAS: 141423-50-9
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: ZVMAUJPLICUWAA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-hexen-1-one 在 四丁基氟化铵 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-4-tetradecen-8-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes：PGE的简便合成3和F 3α甲酯

  摘要：

  区域选择性烯丙基炔丙基和使用acylsilanes作为亲电子实现，此方法适用于PGE的合成3和F 3α甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88868-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 正丁基锂 、 丙基溴化镁 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-trimethylsilyl-2-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的芳基甲硅烷基甲醇的合成及其在氧杂碳鎓离子反应中的手性助剂的用途。

  摘要：

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。

  DOI：

  10.1021/jo035260o

文献信息

• Enantioselective preparation of 3,4,5-trisubstituted 4,5-dihydroisoxazoles and their stereoselective elaboration of 5-side chain
  作者：Akio Kamimura、Yukio Kaneko、Ayaki Ohta、Kenji Matsuura、Yasuo Fujimoto、Akikazu Kakehi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01255-3

  日期：2002.11

  The magnesium ion-induced nitrile oxide cycloaddition to chiral α-silylallyl alcohols was examined. Treatment of chiral allyl alcohol with nitrile oxide in the presence of magnesium cation resulted in the smooth progress of the 1,3-dipolar cycloaddition to give optically active 4,5-dihydroisoxazoles in good yields. The present procedure serves as a good method for the preparation of multi-substituted

  研究了镁离子诱导的丁腈环氧化物与手性α-甲硅烷基烯丙醇的加成反应。在镁阳离子存在下用一氧化氮处理手性烯丙醇导致1，3-偶极环加成反应的顺利进行，从而以良好的收率得到旋光的4，5-二氢异恶唑。本方法是制备具有高对映体过量的多取代的4,5-二氢异恶唑的良好方法。当暴露于氟化四丁基铵（TBAF）时，环加合物被转化为4-取代的5,6-二氢-4 H-[1,2]-恶嗪具有良好的收率，而不会损失光学纯度。通过环加合物的氧化获得的酰基硅烷经历由路易斯酸诱导的立体选择性烯丙基化反应，以立体选择性方式完成C5侧链的延伸。