N-(3-azidopropyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine | 1039749-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: N-(3-azidopropyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
• 英文别名: N-(3-azidopropyl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 1039749-93-3
• 化学式: C₉H₉N₇O₃
• 分子量: 263.216
• InChiKey: BGQDKKFZKGONQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.7-70.4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 N-(3-azidopropyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到7-nitro-N-{3-[4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]propyl}benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  半三明治环戊二烯基钌（II）配合物：一种新的抗疟药化学型。

  摘要：

  通式的“半三明治” cyclopentadienylruthenium一小库（II）化合物[（η 5 -C 5 - [R 5）的Ru（PPH 3）（NN）] [PF 6 ]，支架从工具箱迄今不存在的筛选抗疟原虫的抗CQ敏感3D7-GFP的血液阶段，抗CQ的Dd2和抗青蒿素的IPC5202恶性疟原虫菌株的活性以及伯氏疟原虫的肝阶段的活性。表现最佳的化合物具有两位数的活性，单位纳米纳摩尔IC 50血期疟原虫的抗疟疾价值，肝期寄生虫的纳摩尔活性以及对HepG2和Huh7哺乳动物细胞的残留细胞毒性。通过共聚焦荧光显微镜研究了附有7-硝基苯并恶二唑的荧光化合物Ru4和Ru5的寄生吸收/分布，揭示了被感染红细胞中的寄生虫选择性吸收和这两种化合物的核积累。铅化合物Ru2损害了无性寄生虫的分化，对恶性疟原虫同步培养的环和滋养体阶段均表现出快速的杀寄生虫活性。3D7株。这些结果表明，环戊二烯基钌（II）配合

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01795
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(3-azidopropyl)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  模板指导的方法产生金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶的细胞可渗透抑制剂

  摘要：

  生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂是新型抗菌化合物，具有治疗由对目前抗生素具有抗性的细菌引起的感染的潜力。一种新的BPL抑制剂（12，K i 1.4μM）是由生物素乙炔和叠氮基官能化的荧光硝基苯并呋喃类似物通过Cu（I）催化的环加成反应合成的，也通过模板指导的合成方法使用了金黄色葡萄球菌的野生型BPL合成的。基于LC / HRMS的检测与使用突变BPL的先前报告相比提供了更高的灵敏度，并证明了其对其他BPL的适用性。超成像荧光显微镜显示金黄色葡萄球菌细胞质中有12种积累，但没有大肠杆菌。这种新颖的荧光探针可用于获得对金黄色葡萄球菌中BPL抑制剂的摄取，外排和代谢机制的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.032

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND USES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2018215818A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q is O or S; R1 is a cyclic group substituted with at least one group X, wherein R1 may optionally be further substituted; X is any group comprising a carbonyl group; and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the dual action of NLRP3 inhibition and the stimulation of insulin secretion.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中Q为O或S；R1为一个带有至少一个基团X的环状基团，其中R1可以选择性地进一步取代；X为包含羰基的任何基团；R2为在α位取代的环状基团，其中R2可以选择性地进一步取代。本发明还涉及这些化合物的盐、溶剂合物和前药，包括含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的应用，尤其是通过NLRP3抑制和促进胰岛素分泌的双重作用。
• Cu-Click Compatible Triazabutadienes To Expand the Scope of Aryl Diazonium Ion Chemistry
  作者：Brandon M. Cornali、Flora W. Kimani、John C. Jewett

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02420

  日期：2016.10.7

  copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (“Cu-click”) reaction was utilized to modify the alkyne-containing triazabutadiene and shown to be compatible with the nitrogen-rich triazabutadiene. One of the triazole products was tethered to a fluorophore, thus enabling the direct fluorescent labeling of a model protein.

  三氮杂丁二烯可用于在温和的生理相关条件下轻松生成反应性芳基重氮离子。这些条件与不容许传统的芳基重氮离子产生的一系列功能兼容。为了增加该芳基重氮离子释放化学的效用，合成了含炔的三氮杂丁二烯。铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（“ Cu-click”）用于修饰含炔烃的三氮杂丁二烯，并显示出与富氮的三氮杂丁二烯相容。将三唑产物之一拴在荧光团上，从而可以对模型蛋白进行直接荧光标记。
• A Molecular Secret Sharing Scheme
  作者：Omer Lustgarten、Raanan Carmieli、Leila Motiei、David Margulies

  DOI：10.1002/anie.201809855

  日期：2019.1.2

  A method for implementing a secret sharing scheme at the molecular level is presented. By creating molecular code generators that are self‐assembled from several molecular components, we established a means for distributing distinct code‐activating elements among several participants. In this way, an authorization code can only be generated when all the participants are present, which ensures that

  提出了一种在分子水平上实施秘密共享方案的方法。通过创建由几个分子组件自组装的分子代码生成器，我们建立了一种在多个参与者之间分配不同代码激活元素的方法。这样，仅当所有参与者都在场时才能生成授权码，这可以确保未经授权的个人或不忠实的用户无法操作高度安全的系统。通过替换一个或几个分子成分并使系统经受不同的化学输入，可以对安全代码进行编程，从而形成了额外的保护层。
• Characterization and Discovery of a Selective Small-Molecule Modulator of Mitochondrial Complex I Targeting a Unique Binding Site
  作者：Jakob C. Green、Yuqi Jiang、Liu He、Yiming Xu、Dong Sun、Timothy Keoprasert、Christopher Nelson、Unsong Oh、Edward J. Lesnefsky、Glen E. Kellogg、Qun Chen、Shijun Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01021

  日期：2020.10.22

  lack of chemical probes with well-defined mechanisms of action. Herein, we describe the characterization and discovery of a rationally designed small molecule ZCM-I-1 as a selective modulator of the production of reactive oxygen species from mitochondrial complex I that does not alter mitochondrial membrane potential and bioenergetics. Chemical biology studies employing photoaffinity probes derived

  线粒体功能障碍已被认为是许多人类疾病（包括神经退行性疾病）的重要诱因。然而，线粒体功能障碍的确切病理学作用，尤其是在线粒体活性氧相关的氧化应激中，仍是难以捉摸的，部分原因是缺少化学探针以及明确的作用机理。在本文中，我们描述了合理设计的小分子ZCM-I-1的表征和发现，该小分子ZCM-I-1是不改变线粒体膜电位和生物能学的线粒体复合体I生产活性氧的选择性调节剂。使用ZCM-I-1衍生的光亲和探针进行化学生物学研究 证明了其通过与黄素单核苷酸位点相互作用的方式调节复合物I的新颖机制，该黄素单核苷酸位点位于复合物I内反应路径的近端。
• Clickable 4-Oxo-β-lactam-Based Selective Probing for Human Neutrophil Elastase Related Proteomes
  作者：Eduardo F. P. Ruivo、Lídia M. Gonçalves、Luís A. R. Carvalho、Rita C. Guedes、Stefan Hofbauer、José A. Brito、Margarida Archer、Rui Moreira、Susana D. Lucas

  DOI：10.1002/cmdc.201600258

  日期：2016.9.20

  biotinylated activity-based probes as tools for molecular functional analysis. Attaching the tags to the 4-oxo-β-lactam scaffold did not affect HNE inhibitory activity, as revealed by the IC50 values in the nanomolar range (56-118 nm) displayed by the probes. The nitrobenzoxadiazole (NBD)-based probe presented the best binding properties (ligand efficiency (LE)=0.31) combined with an excellent lipophilic

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种丝氨酸蛋白酶，与多种炎症过程有关，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）。HNE在COPD和其他炎性疾病机制中的确切参与尚待阐明。本文中，我们报告了基于4-氧代-β-内酰胺战斗部的铜催化炔叠氮1,3-偶极环加成（CuAAC或“点击”化学）方法，该方法产生了含有三唑部分的强效HNE抑制剂。由此产生的结构活性关系为开发基于荧光和生物素化活性的探针作为分子功能分析工具奠定了基础。如探针显示的纳摩尔浓度（56-118 nm）的IC50值所示，将标签附着到4-oxo-β-内酰胺支架上不会影响HNE抑制活性。基于硝基苯并恶二唑（NBD）的探针具有最佳的结合性能（配体效率（LE）= 0.31），并具有出色的亲脂性配体效率（LLE = 4.7）。此外，这些探针显示出足够的荧光特性，在人类嗜中性粒细胞中的内在化以及在存在大量过量的细胞裂解物蛋白的情况下对HNE的适当检测。这