2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑 | 54255-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑
• 英文名称: 2-chloro-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-chloro-4,5-dihydroimidazole；2-chloro-imidazoline
• CAS: 54255-11-7
• 化学式: C₃H₅ClN₂
• mdl: MFCD18450302
• 分子量: 104.539
• InChiKey: BFYRXCWLDJORHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑 在 sodium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-hydroxylamino-4,5-dihydroimidazolium-O-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基氨基-4,5-二氢咪唑鎓-O-磺酸盐的合成，分子结构及其在合成新型杂环系统中的应用。

  摘要：

  通过使2-氯-4，5-二氢咪唑与羟胺-O-磺酸反应来制备2-羟基氨基-4，5-二氢咪唑-O-磺酸盐（1）。使用含有亲核性内环氮原子和亲电性环外氮原子的去质子化化合物1a来合成3取代的6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-c] [1,2,4]恶二唑2-9通过串联亲核加成-亲电胺化反应得到6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-c] [1,2,4]噻二唑-3-硫酮（10）。该方法有望用于合成多种其他杂环。另一方面，通往7,8-二氢咪唑并[1,2-c] [1,3,5]噻二嗪-2,4（6H）-二硫酮（16）和2,6,7,8-从化合物1开始报道了四氢咪唑并[1,2-a] [1,3,5]三嗪-4（3H）-硫酮衍生物（17）。

  DOI：

  10.1021/jo034309n
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE RAPID QUANTITATIVE ANALYSIS OF PROTEINS AND POLYPEPTIDES
  [FR] COMPOSES ET PROCEDES D'ANALYSE QUANTITATIVE RAPIDE DE PROTEINES ET DE POLYPEPTIDES

  摘要：

  一种具有公式PRG-Z的多肽反应试剂，其中'PRG'是一个多肽反应基团，可选择性地与捕获试剂结合，而'Z'是芳基、取代芳基、烷基、取代烷基、较低烷基或取代较低烷基基团，其中一个或多个原子可用一个或多个稳定同位素'X'进行不同标记，其中'X'选自包括H和D的组。

  公开号：

  WO2005012247A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 在 sodium carbonate 、 2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑 作用下， 生成 异喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-4,5-dihydroimidazole; I. Reactions with some HeteroaromaticN-Oxides, Cyclic Nitrones, and Aldoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-35466

文献信息

• Tandem 1,4-diaza,3-oxa-Cope rearrangement - nucleophilic addition reaction. A route to 2-oxobenzimidazoles.
  作者：Franciszek Saczewski、Tomasz Debowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73577-5

  日期：1993.4

  A novel tandem 1,4-diaza-3-oxa-Cope rearrangement - nucleophilic addition reaction has been deviced in which the formation of 2-oxobenzimidazoles has been rationalized on the basis of an initial [3,3]sigmatropic rearrangment of the N-cyanato-anilines , followed by an intramolecular nucleophilic addition in the intermediate isocyanates .

  已经进行了一种新颖的串联1,4-二氮杂-3-氧杂-Cope重排-亲核加成反应，其中在N-的初始[3,3]σ重排的基础上合理化了2-oxobenzimidazoles的形成。氰基苯胺，然后在中间异氰酸酯中进行分子内亲核加成。
• C-N bond forming reactions in the synthesis of substituted 2-aminoimidazole derivatives
  作者：Asier Gómez-SanJuan、José Manuel Botija、Almudena Méndez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.058

  日期：——

  Carbon-nitrogen bond forming reactions oriented to the synthesis of 2-amino-imidazolidines and imidazoles have been investigated. The C-2 amination of imidazolidinones, via the corresponding 2-chlorodihydroimidazoles, led to 2-benzylaminodihydroimidazole or bis(dihydroimidazole)amino derivatives by choosing the adequate experimental conditions. On the other hand, the use of N-acyl-2-methylsulfanyldihydroimidazoles

  已经研究了以合成 2-氨基-咪唑烷和咪唑为导向的碳-氮键形成反应。通过选择适当的实验条件，咪唑啉酮的 C-2 胺化，通过相应的 2-氯二氢咪唑，产生 2-苄氨基二氢咪唑或双（二氢咪唑）氨基衍生物。另一方面，N-酰基-2-甲基硫基二氢咪唑的使用允许与芳香胺，例如对茴香胺进行反应。最后，钯催化的 BuchwaldHartwig 胺化是 2-卤代咪唑和芳香胺在相应咪唑合成中 CN 偶联的首选方法。
• First StableO-Amidinylhydroxylamines and Their Transformations into Sulfenamides by Intramolecular 1,5-O→S Amine Migration
  作者：Franciszek Sączewski、Anita Kornicka、Maria Gdaniec、Rafal Hałasa、Władyslaw Werel

  DOI：10.1002/ejoc.200400229

  日期：2004.8

  The reaction of 2-chloro-4,5-dihydroimidazole (1) with aliphatic hydroxylamines 2−4 gives O-amidinylhydroxylamines 5−7 in contrast to the analogous reaction of 1 with N-arylhydroxylamines in which N-substitution occurs. A number of thiocarbamoylsulfenamides 8−10 have been prepared by the reaction of 5−7 with carbon disulfide under basic and mild conditions. The key step in the 1,5-OS amine migration

  2-氯-4,5-二氢咪唑 (1) 与脂肪族羟胺 2-4 的反应产生 O-脒基羟胺 5-7，这与 1 与发生 N-取代的 N-芳基羟胺的类似反应形成对比。许多硫代氨基甲酰基次磺酰胺 8-10 已通过 5-7 与二硫化碳在碱性和温和条件下的反应制备。1,5-OS 胺迁移的关键步骤涉及串联亲核加成-亲电胺化反应。该过程的分子间版本使用预先形成的二硫代氨基甲酸三乙基铵产生相应的次磺酰胺 14-16。通过用胺处理 8 和 9 获得官能化乙二胺 17-19。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Ligand Specific Efficiency (LSE) Index for PET Tracer Optimization
  作者：Yves P. Auberson、Emmanuelle Briard、David Sykes、John Reilly、Mark Healy

  DOI：10.1002/cmdc.201600112

  日期：2016.7.5

  tomography (PET) imaging agents, for which nonspecific binding (NSB) to membranes and non-target proteins is a frequent cause of failure. NSB cannot be predicted using in silico parameters. To address this gap, we explored the use of the experimentally determined chromatographic hydrophobicity index on immobilized artificial membranes, CHI(IAM), to guide the optimization of NSB. The ligand specific efficiency

  配体效率指数由于在优化的早期阶段具有预测价值，因此被广泛用于指导药物发现中的化学优化。但是，在以后的阶段，由于更复杂的属性对于成功至关重要，因此依赖于计算参数（而非实验参数）的索引的信息量将减少。当开发正电子发射断层扫描（PET）成像剂时，此问题尤为严重，因为正电子发射断层扫描（PET）成像剂与膜和非目标蛋白的非特异性结合（NSB）是失败的常见原因。无法使用计算机参数预测NSB。为了解决这个空白，我们探索了在固定的人造膜CHI（IAM）上实验确定的色谱疏水性指数的使用，以指导NSB的优化。配体比效率（LSE）指数定义为亲和力（pIC50或pKd）与CHI（IAM）的对数值之间的比率。相对于NSB，它可以量化与目标靶标的结合亲和力。通过优化前列环素受体的PET示踪剂候选物可以说明其用途。
• Efficient Synthesis of 2‐(<i>N</i>‐Substituted)‐2‐imidazolines and 2‐(<i>N</i>‐Substituted)‐1,4,5,6‐tetrahydropyrimidines
  作者：Wai Ming Kan、Shih‐Hsun Lin、Ching‐Yuh Chern

  DOI：10.1080/00397910500213005

  日期：2005.10.1

  Abstract A general method for the preparation of 2‐(N‐Substituted)‐2‐imidazolines and 2‐(N‐Substituted)‐1,4,5,6‐tetrahydropyrimidines is described. These heterocycles can be synthesized from their respective anilines with 2‐chloro‐2‐imidazoline or 2‐chloro‐1,4,5,6‐tetrahydropyrimidine, generated in situ from imidazolidin‐2‐one and tetrahydropyrimidin‐2(1H)‐one activated by dimethyl chlorophosphate

  摘要描述了制备 2-(N-取代)-2-咪唑啉和 2-(N-取代)-1,4,5,6-四氢嘧啶的一般方法。这些杂环可以由它们各自的苯胺与 2-氯-2-咪唑啉或 2-氯-1,4,5,6-四氢嘧啶合成，由咪唑啉-2-酮和四氢嘧啶-2(1H)-酮原位生成氯磷酸二甲酯活化，收率良好。