4-cyclopropyl-8-fluorothiochroman 1,1-dioxide | 1314638-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 4-cyclopropyl-8-fluorothiochroman 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-cyclopropyl-8-fluoro-3,4-dihydro-2H-thiochromene 1,1-dioxide
• CAS: 1314638-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂S
• 分子量: 240.298
• InChiKey: VJNZXDQLSBSDEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氟-2,3-二氢-4H-硫代色烯-4-酮 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.83h， 生成 4-cyclopropyl-8-fluorothiochroman 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  作为 α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸 (AMPA) 受体的新型正变构调节剂，苯并噻二嗪二氧化物的二氧化硫色满类似物的开发

  摘要：

  基于 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物作为 AMPA 受体的正变构调节剂的活性，应用等排置换概念设计了硫色满 1,1-二氧化物。新化合物在体外对 AMPA 受体表现出很强的调节活性，但低于其相应的苯并噻二嗪类似物。口服给药后，在体内检查了三种硫色满 1,1-二氧化物（12a、12b、12e）的药代动力学特征，表明这些化合物可以自由穿过血脑屏障。在外消旋化合物12b共结晶后使用 X 射线晶体学进行结构分析与 GluA2 的配体结合域 (L504Y/N775S) 复合。有趣的是，发现12b 的两种对映异构体都与 GluA2 二聚体界面相互作用，几乎与其苯并噻二嗪类似物 BPAM344 相互作用 ( 4 )。进一步分析了共晶中两种对映异构体的相互作用（绘制 Hirshfeld 表面和 2D 指纹）并与4 的那些进行比较。总之，这些数据解释了与相应的 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物相比，硫色满

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00255

文献信息

• [EN] THIOCHROMAN DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES THIOCHROMANES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2011083264A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Composés de formule (I); dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun atome d'hydrogène, un atome d'halogène ou, un groupement cyano; hydroxy; thio; nitro; alkyle; aryle; alkoxy; aryloxy; alkylthio; arylthio; carboxy; alkoxycarbonyle; aryloxycarbonyle; acyloxy; arylcarbonyloxy; acyle; arylcarbonyle; amino; arylamino; acylamino; arylcarbonylamino; aminocarbonyle; arylaminocarbonyle; alkylsulfonylamino; ou arylsulfonylamino. Médicaments.