3-formyl-4-oxochromene-6-carboxylic acid | 49619-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-formyl-4-oxochromene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-formyl-4-oxo-4H-chromene-6-carboxylic acid；6-carboxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• CAS: 49619-63-8
• 化学式: C₁₁H₆O₅
• 分子量: 218.166
• InChiKey: VBNRJOUXKFAURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-4-oxochromene-6-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到4-oxochromene-3,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ellis, Gwynn P.; Hudson, Henrietta V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3830 - 3860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-formyl-4-oxochromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究具有色酮部分作为mTOR /PI3Kα抑制剂的噻吩并嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了两个带有色酮部分的噻吩并嘧啶衍生物（10a - k，16a - j）。评价所有化合物在10uM浓度下对mTOR激酶的抑制活性。进一步评估了四种选择的化合物针对mTOR激酶，PI3Kα激酶和两种癌细胞系的IC 50值。一些目标化合物表现出中等至出色的mTOR /PI3Kα激酶抑制活性和细胞毒性。最有前途的化合物16i对mTOR /PI3Kα激酶表现出良好的抑制活性，对具有IC 50的H460和PC-3细胞系具有良好的抗肿瘤效力值分别为0.16±0.03μM，2.35±0.19μM，1.20±0.23μM和0.85±0.04μM，分别是化合物I活性的8.6，> 5、7.9和19.1倍（1.37±0.07μM，> 10μM，9.52±分别为0.29μM，16.27±0.54μM）。结构活性关系（SARs）和对接研究表明，色酮部分对于这些化合物的有效抗肿瘤活性和细胞毒性是必需的。色酮部

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.061

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of novel 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives bearing chromone moiety
  作者：Chengyu Sun、Chen Chen、Shan Xu、Jianqiang Wang、Yan Zhu、Dejia Kong、Hong Tao、Mengjia Jin、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.032

  日期：2016.8

  Herein, we designed and synthesized of a novel series of 7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives bearing chromone moiety (10a–j, 13a–j). All the compounds were evaluated for the IC50 values against five cancer cell lines (A549, PC-3, MCF-7, Hela and HepG2). Seven of the target compounds exhibited moderate to excellent cytotoxicity. For these compounds, we tested their inhibitory activities

  在这里，我们设计并合成了一系列带有色酮部分（10a – j，13a – j）的7,8-二氢-5 H-硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶衍生物。对所有化合物针对五种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7，Hela和HepG2）的IC 50值进行了评估。七种目标化合物表现出中度至优异的细胞毒性。对于这些化合物，我们测试了它们对mTOR激酶的抑制活性，其中四个进一步测试了对PI3Kα激酶的抑制活性。结果表明，优化后的化合物10j对mTOR激酶，PI3Kα激酶和5种癌细胞系表现出优异的抑制活性和细胞毒性，IC 50值分别为1.1μM，0.92μM和8.77–14.3μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶骨架对目标化合物的抗肿瘤活性影响很小。C-6位的色酮部分被羧基取代有利于其抗肿瘤活性。
• ELLIS, G. P.;HUDSON, H. V., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1985, N 12, 372-373
  作者：ELLIS, G. P.、HUDSON, H. V.

  DOI：——

  日期：——
• US3984441A
  申请人：——

  公开号：US3984441A

  公开（公告）日：1976-10-05
• Design, synthesis and docking studies of novel thienopyrimidine derivatives bearing chromone moiety as mTOR/PI3Kα inhibitors
  作者：Wufu Zhu、Chen Chen、Chengyu Sun、Shan Xu、Chunjiang Wu、Fei Lei、Hui Xia、Qidong Tu、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.061

  日期：2015.3

  were 8.6, >5, 7.9 and 19.1 times more active than compound I (1.37 ± 0.07 μM, >10 μM, 9.52 ± 0.29 μM, 16.27 ± 0.54 μM), respectively. Structure–activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the chromone moiety is necessary for the potent antitumor activity and cytotoxicity of these compounds. Substitution of the chromone moiety at the 6-position has a significant impact to the inhibitory

  设计并合成了两个带有色酮部分的噻吩并嘧啶衍生物（10a - k，16a - j）。评价所有化合物在10uM浓度下对mTOR激酶的抑制活性。进一步评估了四种选择的化合物针对mTOR激酶，PI3Kα激酶和两种癌细胞系的IC 50值。一些目标化合物表现出中等至出色的mTOR /PI3Kα激酶抑制活性和细胞毒性。最有前途的化合物16i对mTOR /PI3Kα激酶表现出良好的抑制活性，对具有IC 50的H460和PC-3细胞系具有良好的抗肿瘤效力值分别为0.16±0.03μM，2.35±0.19μM，1.20±0.23μM和0.85±0.04μM，分别是化合物I活性的8.6，> 5、7.9和19.1倍（1.37±0.07μM，> 10μM，9.52±分别为0.29μM，16.27±0.54μM）。结构活性关系（SARs）和对接研究表明，色酮部分对于这些化合物的有效抗肿瘤活性和细胞毒性是必需的。色酮部
• Ellis, Gwynn P.; Hudson, Henrietta V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3830 - 3860
  作者：Ellis, Gwynn P.、Hudson, Henrietta V.

  DOI：——

  日期：——