(E)-4-[2-(3,4,5-trihexyloxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde | 253598-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-[2-(3,4,5-trihexyloxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-{(E)-2-[3,4,5-tris(hexyloxy)phenyl]vinyl}benzaldehyde；4-[(E)-2-(3,4,5-trihexoxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 253598-61-7
• 化学式: C₃₃H₄₈O₄
• 分子量: 508.742
• InChiKey: HCAVJNQCBYQPQM-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(3,4,5-trihexyloxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde 生成 all-(E)-4-[2-(phenyl-4-{2-phenyl-4-{2-(3,4,5-trihexyloxyphenyl)ethenyl}ethenyl})ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,5-三嗪核的星形化合物

  摘要：

  在2-、4-和6-位具有苯乙烯基或更高低聚(亚苯基亚乙烯基)链的1,3,5-三嗪衍生物1-4代表星形推拉化合物。外围苯环上的烷氧基或二甲氨基作为电子供体，中心的 1,3,5-三嗪环作为电子受体，导致分子内电荷转移（ICT）发生在吸收 S0⇄S1 . 1,3,5-三嗪核的质子化增强了效果，正如红移所证明的那样；然而，二甲氨基上的二次质子化会导致 ICT 失效。因此，加入三氟乙酸后，黄色化合物 1d 首先变成紫色，然后变成无色。在中性溶液中，1f、2b、3、并且 4 收敛到 λ∞ = 427 nm（有效共轭长度 nECL = 7）。相应质子化化合物的吸收接近 λ∞ = 515 nm (nECL = 6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300132
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-[2-(3,4,5-trihexyloxyphenyl)ethenyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3,5-三嗪核的星形化合物

  摘要：

  在2-、4-和6-位具有苯乙烯基或更高低聚(亚苯基亚乙烯基)链的1,3,5-三嗪衍生物1-4代表星形推拉化合物。外围苯环上的烷氧基或二甲氨基作为电子供体，中心的 1,3,5-三嗪环作为电子受体，导致分子内电荷转移（ICT）发生在吸收 S0⇄S1 . 1,3,5-三嗪核的质子化增强了效果，正如红移所证明的那样；然而，二甲氨基上的二次质子化会导致 ICT 失效。因此，加入三氟乙酸后，黄色化合物 1d 首先变成紫色，然后变成无色。在中性溶液中，1f、2b、3、并且 4 收敛到 λ∞ = 427 nm（有效共轭长度 nECL = 7）。相应质子化化合物的吸收接近 λ∞ = 515 nm (nECL = 6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300132

文献信息

• Methylium Ions with OPV Chains − New NIR Dyes
  作者：Herbert Meier、Soungkyoo Kim

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1163::aid-ejoc1163>3.0.co;2-k

  日期：2001.3

  Carbinols, which contain three OPV chains, were generated in convergent syntheses. The extension of the conjugation leads to a bathochromic effect that shifts the absorption from the UV into the visible region. The carbinol series has a convergence limit of the absorption at λmax = 415 nm. The corresponding carbenium ions exhibit a stronger bathochromic shift with the increasing number of repeating

  Carbinols 包含三个 OPV 链，是在收敛合成中产生的。共轭的延伸导致红移效应，将吸收从紫外线转移到可见光区域。甲醇系列在 λmax = 415 nm 处具有吸收收敛极限。随着每条链中重复单元数量的增加，相应的碳正离子表现出更强的红移。因此，获得了在 λmax = 879 nm 处显示收敛极限的 NIR 染料。基于 13C NMR 光谱数据讨论了碳正离子基态的电荷分布。
• Synthesis of Tetrastilbenylmethanes by Wittig−Horner Reactions
  作者：Soungkyoo Kim、Peter Seus、Herbert Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200300707

  日期：2004.4

  The all-(E)-configured tetrastilbenylmethanes 3a−e and 5a,b can be obtained by fourfold Wittig−Horner reactions. The tetrahedral arrangement of these compounds guarantees independent stilbenoid chromophores with a high chromophore density. Apart from (E)/(Z) isomerization reactions, irradiation leads to a three-dimensional network with isolated unchanged stilbene units. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  全（E）构型的四苯乙烯基甲烷 3a-e 和 5a,b 可以通过四重 Wittig-Horner 反应获得。这些化合物的四面体排列保证了具有高发色团密度的独立的芪类发色团。除了 (E)/(Z) 异构化反应外，辐照会产生一个三维网络，其中分离出未改变的二苯乙烯单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Dendrimers consisting of stilbene or distyrylbenzene building blocks synthesis and stability
  作者：Matthias Lehmann、Bernhard Schartel、Manfred Hennecke、Herbert Meier

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00823-6

  日期：1999.11

  On the basis of Wittig-Homer reactions and protection group techniques compound 7 for the core and the components 9a-c and 11a-c for the dendrons were prepared and linked in the final step. The convergent synthesis yielded constitutionally and configurationally pure dendrimers (2a-c, 2a'-c') which consist of distyrylbenzene units. Their thermo-oxidative stability in the presence of air was studied by chemiluminescence and compared to the dendrimers 1 consisting of stilbene units, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Star-Shaped Compounds Having 1,3,5-Triazine Cores
  作者：Herbert Meier、Hans Christof Holst、Annette Oehlhof

  DOI：10.1002/ejoc.200300132

  日期：2003.11

  The 1,3,5-triazine derivatives 1−4 having styryl or higher oligo(phenylenevinylene) chains in the 2-, 4-, and 6-positions represent star-shaped push-pull compounds. Alkoxy or dimethylamino groups on the peripheral benzene rings, which act as electron donors, and the central 1,3,5-triazine ring, which acts as an electron acceptor, cause intramolecular charge transfer (ICT) to occur in the absorption

  在2-、4-和6-位具有苯乙烯基或更高低聚(亚苯基亚乙烯基)链的1,3,5-三嗪衍生物1-4代表星形推拉化合物。外围苯环上的烷氧基或二甲氨基作为电子供体，中心的 1,3,5-三嗪环作为电子受体，导致分子内电荷转移（ICT）发生在吸收 S0⇄S1 . 1,3,5-三嗪核的质子化增强了效果，正如红移所证明的那样；然而，二甲氨基上的二次质子化会导致 ICT 失效。因此，加入三氟乙酸后，黄色化合物 1d 首先变成紫色，然后变成无色。在中性溶液中，1f、2b、3、并且 4 收敛到 λ∞ = 427 nm（有效共轭长度 nECL = 7）。相应质子化化合物的吸收接近 λ∞ = 515 nm (nECL = 6)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图