methyl (+/-)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (+/-)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZZHKRFIYZHDBOE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酯的转化。2-脱氧-D-核糖的合成

  摘要：

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85028-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酯的转化。2-脱氧-D-核糖的合成

  摘要：

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85028-5

文献信息

• Selective synthesis of 1-, and 3-carbomethoxy 2-tetralol stereoisomers by microbial reduction of the corresponding tetralones
  作者：Cécile Abalain、Didier Buisson、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00389-8

  日期：1996.10

  The microbial reduction of beta-ketoesters derived from 2-tetralone has been shown to produce good yields of 2-hydroxy-1-carboxy- or 3-hydroxy-2-carboxyesters. Baker's yeast invariably affords a high enantiomeric purity cis-hydroxyester, while fungi strains may produce, sometimes exclusively, cis- or trans- complementary stereochemistries. From a general survey of the baker's yeast reduction of cyclic beta-ketoesters, a working model for predicting enantio- and diastereoselectivities of the reduction is proposed and discussed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Conversion of isoxazolines to β-hydroxy esters. Synthesis of 2-deoxy-D-ribose
  作者：P. Caldirola、M. Ciancaglione、M. De Amici、C. De Micheli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85028-5

  日期：——

  A simple and effficient preparation of β-hydroxy esters with a well-defined stereochemistry has been developed using 3-bromoisoxazolines as key-intermidiates. A synthesis of 2-decxy-D-ribose is also reported

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成