(Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-2-enyl trichloroacetimidate | 930608-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-2-enyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 930608-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₄Cl₃NO₂Si
• 分子量: 360.784
• InChiKey: FRSRZDRGTMGMKO-TUJLICOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-2-enyl trichloroacetimidate 在 (S)-(+)-COP-OAc catalyst 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 (Z)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-2-enyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylic Aryl Ethers
  作者：Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman、Nicole S. White

  DOI：10.1021/ol070110b

  日期：2007.3.1

  The reaction of trichloroacetimidate derivatives of (Z)-2-alken-1-ols with phenol nucleophiles in the presence of the palladium(II) catalyst [COP-OAc](2) provides 3-aryloxy-1-alkenes in high yields and high enantiomeric purity (typically 63-90% yield and 90-97% ee). The reaction is exemplified by 20 examples. The method employs 1 mol % of the commercially available catalysts (S)- or (R)-[COPOAc](2), produces the branched isomer with unprecedented regioselectivity, and is compatible with the presence of base-labile functionality in either reactant.
• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯