1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dodecadiyne | 158324-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dodecadiyne
• 英文别名: Tert-butyl-dodeca-3,6-diynoxy-dimethylsilane
• CAS: 158324-96-0
• 化学式: C₁₈H₃₂OSi
• 分子量: 292.537
• InChiKey: BUXGLXKVKYRCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dodecadiyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 十二碳-3,6-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  白蚁追踪：(Z)-3-Dodecen-1-ol、(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol 和 (3Z,6Z,8E)-3,6,8 的立体选择性合成-Dodecatrien-1-ol

  摘要：

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919408019053
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dodecadiyne
  参考文献：
  名称：

  白蚁追踪：(Z)-3-Dodecen-1-ol、(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol 和 (3Z,6Z,8E)-3,6,8 的立体选择性合成-Dodecatrien-1-ol

  摘要：

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919408019053

文献信息

• Trail-Following in Termites: Stereoselective Syntheses of (<i>Z</i>)-3-Dodecen-1-ol, (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>)-3,6-Dodecadien-1-ol and (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,8<i>E</i>)-3,6,8-Dodecatrien-1-ol
  作者：Laura Argenti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Elena Rossi、Renzo Rossi

  DOI：10.1080/00397919408019053

  日期：1994.8

  Abstract (Z)-3-Dodecen-1-ol (4), a candidate trail-following semiochemical for several termite species, was synthetized by (Z)-stereoselective reduction of 3-dodecyn-1-ol (8). (3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6), which is a structural analogue of 4, was prepared by a reaction sequence in which the key step was the cross-coupling between 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentyn-1-yl p-toluene-sulfonate (11)

  摘要 (Z)-3-Dodecen-1-ol (4) 是几种白蚁物种的候选跟踪信息素，通过 (Z)-立体选择性还原 3-dodecyn-1-ol (8) 合成。(3Z,6Z)-3,6-Dodecadien-1-ol (6) 是 4 的结构类似物，通过反应序列制备，其中关键步骤是 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-戊炔-1-基对甲苯磺酸酯 (11) 和 1-庚炔 (12)，在 CuI、NaI 和 K2CO3 存在下。最后，(3Z,6Z,8E)-3,6,8-dodecatrien-1-ol (3) 是白蚁的一种非物种特异性跟踪信息素，通过收敛合成制备，其中化合物 11和 (E)-3-hepten-1-yne (18) 用作关键中间体。