1-benzyl-3-phenylnaphthalene | 104750-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylnaphthalene
• CAS: 104750-16-5
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: AVKQKJNHJDXODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-Methylsulfanyl-1,2,5-triphenyl-pent-3-en-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到1-benzyl-3-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氯化苄基镁对δ-氧杂环丁二硫缩醛的环芳构化反应：一种新型的萘脱萘反应

  摘要：

  衍生自无环和环状酮的δ-Oxoketendithiothioacetal与苄基氯化镁反应，通过依次加成1,4-和1,2-，随后环化芳族甲醇，生成新颖的萘甲酰化芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83956-8

文献信息

• Cyclization of (2-Alkenylphenyl)carbonyl Compounds to Polycyclic Arenes Catalyzed by Copper(II) Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfuric Acid
  作者：Wei-Min Liu、Ya Lin Tnay、Kian Ping Gan、Zhen-Hong Liu、Wan Huei Tyan、Koichi Narasaka

  DOI：10.1002/hlca.201200396

  日期：2012.10

  Various polycyclic arenes, such as naphthalenes, tetrahydroantharacenes, tetrahydrotetracenes, dihydropentacenes, and dihydropentaphenes are prepared from 2‐alkenylphenyl ketones and aldehydes by the catalytic use of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) or trifluoromethanesulfuric acid (TfOH).

  通过催化使用三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）或三氟甲磺酸（TfOH）的催化作用，由2-烯基苯基酮和醛制备各种多环芳烃，例如萘，四氢蒽烷，四氢四氢萘，二氢戊四烯和二氢戊苯。
• Cycloaromatization of δ-oxoketendithioacetals with benzylmagnesium chloride: A novel naphthalene annelation reaction
  作者：Maliakel P. Balu、Gurdeep Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83956-8

  日期：1986.1

  δ-Oxoketendithioacetals derived from acyclic and cyclic ketones are shown to react with benzylmagnesium chloride to give novel naphthoannelated aromatic compounds by sequential 1,4- and 1,2-additions followed by subsequent cycloaromatization of the resulting carbinols.

  衍生自无环和环状酮的δ-Oxoketendithiothioacetal与苄基氯化镁反应，通过依次加成1,4-和1,2-，随后环化芳族甲醇，生成新颖的萘甲酰化芳族化合物。
• BALU, M. P.;SINGH, G.;ILA, HIRIYAKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 117-120
  作者：BALU, M. P.、SINGH, G.、ILA, HIRIYAKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaromatization of α-oxoketene dithioacetals and β-oxodithioacetals with benzyl-,1-(naphthylmethyl) and 2-(naphthylmethyl)magnesium halides: Synthesis of condensed polynuclear aromatic hydrocarbons
  作者：Ch.Srinivasa Rao、Maliakel P Balu、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86411-5

  日期：1991.1

  An efficient route for the synthesis of substituted naphthalenes, phenanthrenes and other polynuclear aromatic hydrocarbons has been developed. The methodology involves 1,2- (or sequential 1,4- and 1,2-) addition of either benzyl, 1-(naphthylmethyl) or 2-(naphthylmethyl) magnesium halides to α-oxoketene dithioacetals or β-oxodithioacetals followed by borontrifluoride etherate catalyzed cycloaromatization

  已经开发了合成取代的萘，菲和其他多核芳烃的有效途径。该方法包括在α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-氧二硫缩醛中加入苄基，1-（萘基甲基）或2-（萘基甲基）卤化镁的1,2-（或顺序的1,4-和1,2-），然后再加入三氟化硼醚化物催化所得甲醇的环芳构化。