2-ethynyl-5-nitrothiophene | 74610-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-ethynyl-5-nitrothiophene
• CAS: 74610-87-0
• 化学式: C₆H₃NO₂S
• 分子量: 153.161
• InChiKey: JGYQLWPBUHPEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane](η5-cyclopentadienyl)iron(II) iodide 、 2-ethynyl-5-nitrothiophene 在 ammonium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物的噻吩基的乙炔生色团的合成，电化学研究，和第一超极化

  摘要：

  一系列单（η 5 -环戊二烯基）金属（II）配合物与硝基取代的噻吩基乙炔化通式配位体[M（η 5 -C 5 H ^ 5）（L）（C≡C{C 4 H ^ 2 S} ñ NO 2）]（M =铁，L =κ 2 -DPPE，ñ = 1，2; M = RU，L =κ 2 -DPPE，2 PPH 3，ñ = 1，2; M =镍，L = PPh 3，n= 1、2）已合成，并已通过NMR，FT-IR和UV-Vis光谱进行了全面表征。通过循环伏安法研究了配合物的电化学行为。络合物的二次超极化率（β）已通过1500 nm处的超瑞利散射（HRS）测量确定。研究了不同有机金属碎片的供体能力对二次超极化率的影响，并将其与光谱和电化学数据相关联。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算被用来更好地理解这些配合物中的二阶非线性光学性质。在本系列文章中，揭示了推挽系统的复杂性。即便如此，二阶超极化率的几种趋势仍然可以被认识到。特别是，

  DOI：

  10.1021/om4001204
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-(5-nitro-2-thienyl)ethylene 在 methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-ethynyl-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  5-nitro-2-thienylvinylation. Nucleophilic substitution on 2-(2-bromovinyl)-5-nitrothiophene, new one-step method for preparation of new biologically active ethylenic derivatives of 5-nitro--2-thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77753-7

文献信息

• Synthesis, characterization, and solid-state polymerization of cross-conjugated octatetraynes
  作者：Yuming Zhao、Thanh Luu、Guy M. Bernard、Tyler Taerum、Robert McDonald、Roderick E. Wasylishen、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1139/v2012-075

  日期：2012.11

  6d) have been examined by X-ray crystallographic analysis. Parallel packing of the polyynes in the solid state indicates that four of the five samples are potentially suitable for topochemical polymerization, based on solid-state packing parameters θ, R, and d. Attempts to effect a solid-state reaction have been explored through UV–vis and γ-ray irradiation as well as thermal heating. The course of

  已经合成了两个系列的交叉共轭 1,3,5,7-辛四炔（1a-1l 和 6a-6d）。紫外-可见光谱分析表明，连接到交叉共轭骨架的悬垂基团对 λmax 能量几乎没有影响，无论这些基团是吸电子还是供电子。许多分离的产物很容易得到适用于 X 射线晶体学的晶体，五种衍生物（1k、1l、6a、6c 和 6d）的固态结构特性已通过 X 射线晶体学分析进行了检查。基于固态堆积参数 θ、R 和 d，固态聚炔的平行堆积表明五个样品中的四个可能适用于拓扑化学聚合。已经通过紫外线-可见光和 γ 射线照射以及热加热探索了实现固态反应的尝试。这些反应的过程通过差示扫描量热法 (DSC) 分析以及 UV-vis 和固态 13C NMR 光谱...
• Design, Synthesis, Linear, and Nonlinear Optical Properties of Conjugated (Porphinato)zinc(II)-Based Donor−Acceptor Chromophores Featuring Nitrothiophenyl and Nitrooligothiophenyl Electron-Accepting Moieties
  作者：Tian-Gao Zhang、Yuxia Zhao、Inge Asselberghs、André Persoons、Koen Clays、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja0402553

  日期：2005.7.13

  wavelengths (lambda(inc)) of 800 and 1300 nm; interestingly, measured beta(1300) values ranged from 650 --> 4350 x 10(-30) esu. The combined linear and nonlinear optical properties of these compounds challenge the classical concept of the nonlinearity/transparency tradeoff in charge-transfer chromophores: the magnitude of the molecular hyperpolarizability is observed to vary substantially despite approximately

  使用涉及[5-溴-15-三异丙基甲硅烷基乙炔基-10,20-二芳基卟吩基]的金属催化交叉偶联反应合成了一系列广泛的基于共轭（卟啉）锌（II）的发色团，这些发色团具有硝基噻吩和硝基低聚噻吩电子接受部分锌 (II) 和不寻常的富含电子的铃木卟啉合成子，[5-(4-二甲氨基苯基乙炔基)-15-(4',4',5',5'-四甲基 [1',3',2'] dioxaborolan-2'-yl)-10,20-diarylporphinato]zinc(II)，具有适当官能化的芳基和噻吩基前体。这些供体-受体发色团具有以 5-硝基封端的苯硫基、[2,2']联苯硫基和 [2,2';5',2'']三联苯单元；一系列结构的特点是这些受体部分直接附加到卟啉大环中间碳位置，而第二组利用中间的中间乙炔基部分来修饰卟啉与噻吩的结合。这些化合物的动态超极化率是通过在 800 和 1300 nm 的基本入射辐射波长 (λ(inc))
• Organometallic complexes for nonlinear optics. 66. Synthesis and quadratic nonlinear optical studies of trans-[Ru{C C{2,5-C4H2S-(E)-CH CH}n-2,5-C4H2S(NO2)}Cl(dppe)2] (n = 0–2)
  作者：Siya Qiu、Mahbod Morshedi、Mahesh S. Kodikara、Jun Du、Yovan de Coene、Chi Zhang、Koen Clays、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121306

  日期：2020.7

  synthesized, their electrochemical properties have been assessed by cyclic voltammetry (CV), their linear optical and quadratic nonlinear optical (NLO) properties have been assayed by UV–vis–NIR spectroscopy and hyper-Rayleigh scattering studies at 1300 nm, respectively, and their linear optical properties in the formally RuIII state have been examined by UV–vis–NIR spectroelectrochemistry. The data

  以连接的钌炔基单元为供体和硝基为受体的端基官能化的低聚（2,5-噻吩亚乙烯基）（OTV），即反式-[Ru C C-2,5-C 4 H 2 S（NO 2）} Cl（dppe）2 ]（Ru1T），反式-[Ru C C-2,5-C 4 H 2 S-（E）-CH CH-2,5-C 4 H 2 S（NO 2）} Cl（dppe）2 ]（Ru2T）和反式-[Ru C C-2,5-C 4 H 2 S-（E）-CHCH-2,5-C 4 H 2 S-（E）-CH CH-2,5-C 4 H 2 S（NO 2）} Cl（dppe）2 ]（Ru3T）的合成已经通过循环伏安法（CV）进行了评估，它们的线性光学和二次非线性光学（NLO）特性已经分别通过紫外可见光谱和1300 nm的高瑞利散射研究进行了测定，并且它们的线性光学特性在正式的Ru III状态已通过UV-vis-NIR光谱电化学检查。将Ru1T - R
• Preparation of push-pull type chromophores via nitrothiophene induced Michael type reaction of alkynes
  作者：Iuan-Yuan Wu、Jiann T. Lin、Chyi-Shiun Li、Wen Chao Wang、Tai Hsiang Huang、Yuh S. Wen、Tahsin Chow、Chiitang Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00871-6

  日期：1999.12

  Nitrothiophene activates a neighboring alkyne to undergo Michael addition with dialkylamines and methanol to afford push-pull type chromophores. These compounds exhibit a large positive solvatochromism. The olefinic moiety in (Z)-(((5-nitrothien-2-yl)methylene(ferrocenyl)methyl)diethylamine (14) can be converted to an alpha-diketone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Method for the Production of Terminal Alkynes from 1,1-Dibromo-1-alkenes and its Application in the Total Synthesis of Natural Product Dihydroxerulin
  作者：Shihui Liu、Xiaobei Chen、Yanwei Hu、Laiqi Yuan、Shaohua Chen、Ping Wu、Wei Wang、Shilei Zhang、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400782

  日期：2015.2.9

  AbstractAn efficient method of preparing various terminal alkynes from 1,1‐dibromo‐1‐alkenes by using TBAF (tetra‐n‐butylammonium fluoride) as a base and triphenylphosphane as a reductant was developed. This method is strong base and low/high temperatures free, and can tolerate a broad range of substrates. These advantages were well demonstrated by the application of this method to the total synthesis of polyene natural product dihydroxerulin.magnified image