(R)-2-[7-((R)-1-carboxy-2-tritylsulfanyl-ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-3-tritylsulfanyl-propionic acid | 910138-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-[7-((R)-1-carboxy-2-tritylsulfanyl-ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-3-tritylsulfanyl-propionic acid
• 英文别名: (2R,2'R)-2,2'-(1,3,6,8-tetraoxobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-(1H,3H,6H,8H)-diyl)bis(3-(tritylthio)propanoic acid)；(2R)-2-[13-[(1R)-1-carboxy-2-tritylsulfanylethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 910138-52-2
• 化学式: C₅₈H₄₂N₂O₈S₂
• 分子量: 959.112
• InChiKey: UECLBYZEYZZEPW-CRKOEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[7-((R)-1-carboxy-2-tritylsulfanyl-ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-3-tritylsulfanyl-propionic acid 在 三乙基硅烷 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (7R,12R,27R,32R)-5,14,25,34,41,42,43,44-octaoxo-9,10,29,30-tetrathia-6,13,26,33-tetrazanonacyclo[31.7.1.16,38.113,21.118,26.04,39.015,20.019,24.035,40]tetratetraconta-1(40),2,4(39),15(20),16,18,21,23,35,37-decaene-7,12,27,32-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双二硫键的协同作用对二硫键氧化还原反应的非凡调节

  摘要：

  通常将二硫键结合到合成材料中，以提高系统对不同氧化还原环境的敏感性。尽管已经开发了许多策略来合理地调节二硫键的稳定性，但是调节其对不同氧化还原环境的响应性的方法仍然难以实现。在这项工作中，我们开发并探索了带有两个独立的二硫键的二硫键，称为双二硫键。我们已经证明，双二硫键在较低浓度的还原剂或弱还原环境下显示出超高的稳定性，而对高还原环境（如细胞质）的反应敏感性却没有显着降低，这一特点与传统的单二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.201404909
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 1,4,5,8-萘四甲酰基二酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(R)-2-[7-((R)-1-carboxy-2-tritylsulfanyl-ethyl)-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl]-3-tritylsulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  双二硫键的协同作用对二硫键氧化还原反应的非凡调节

  摘要：

  通常将二硫键结合到合成材料中，以提高系统对不同氧化还原环境的敏感性。尽管已经开发了许多策略来合理地调节二硫键的稳定性，但是调节其对不同氧化还原环境的响应性的方法仍然难以实现。在这项工作中，我们开发并探索了带有两个独立的二硫键的二硫键，称为双二硫键。我们已经证明，双二硫键在较低浓度的还原剂或弱还原环境下显示出超高的稳定性，而对高还原环境（如细胞质）的反应敏感性却没有显着降低，这一特点与传统的单二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.201404909

文献信息

• Efficient and Mild Microwave-Assisted Stepwise Functionalization of Naphthalenediimide with α-Amino Acids
  作者：Paolo Pengo、G. Dan Pantoş、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo061195h

  日期：2006.9.1

  Microwave dielectric heating proved to be an efficient method for the one-pot and stepwise syntheses of symmetrical and unsymmetrical naphthalenediimide derivatives of α-amino acids. Acid-labile side chain protecting groups are stable under the reaction conditions; protection of the α-carboxylic group is not required. The stepwise condensation of different amino acids resulted in high yields of unsymmetrical

  微波介电加热被证明是一锅一步合成α-氨基酸对称和不对称萘二酰亚胺衍生物的有效方法。酸不稳定的侧链保护基在反应条件下是稳定的；不需要保护α-羧基。不同氨基酸的逐步缩合导致不对称萘二酰亚胺的高产率。反应在没有外消旋的情况下进行，并且基本上是定量的。
• Templated amplification of a naphthalenediimide-based receptor from a donor–acceptor dynamic combinatorial library in water
  作者：Ho Yu Au-Yeung、Paolo Pengo、G. Dan Pantoş、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b816979a

  日期：——

  We report a dynamic combinatorial library that, upon binding of an electronically-complementary guest, produces in high yield a tetrameric receptor with flat hydrophobic, electron-deficient surfaces and flexible, water-soluble disulfide-containing linkers; analysis of the dependence of library composition on template concentration gives insight into the binding behaviours of the species involved.

  我们报告了一个动态的组合库，结合电子互补的来宾后，可产生高产量的四聚体受体，该受体具有平坦的疏水性，电子缺陷表面和柔性的，水溶性的含二硫化物的连接基；文库组成对模板浓度依赖性的分析可以深入了解所涉及物种的结合行为。
• Hydrogen-Bonded Helical Organic Nanotubes
  作者：G. Dan Pantoş、Paolo Pengo、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1002/anie.200603348

  日期：2007.1
• Extraordinary Modulation of Disulfide Redox-Responsiveness by Cooperativity of Twin-Disulfide Bonds
  作者：Linxiang Zhai、Jingjing Liang、Xiangqun Guo、Yibing Zhao、Chuanliu Wu

  DOI：10.1002/chem.201404909

  日期：2014.12.22

  contrast to the traditional single disulfide bonds. Such an extraordinary responsiveness arises from the cooperativity of the twin‐disulfide bonds, which should be of particular interest for applications such as controlled drug delivery and sensing, because relatively large differences in disulfide stability in different redox environments is desired in these applications.

  通常将二硫键结合到合成材料中，以提高系统对不同氧化还原环境的敏感性。尽管已经开发了许多策略来合理地调节二硫键的稳定性，但是调节其对不同氧化还原环境的响应性的方法仍然难以实现。在这项工作中，我们开发并探索了带有两个独立的二硫键的二硫键，称为双二硫键。我们已经证明，双二硫键在较低浓度的还原剂或弱还原环境下显示出超高的稳定性，而对高还原环境（如细胞质）的反应敏感性却没有显着降低，这一特点与传统的单二硫键。