1-methanesulfinyl-pentan-2-one | 30780-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1-methanesulfinyl-pentan-2-one
• 英文别名: 1-Methylsulfinylpentan-2-one
• CAS: 30780-47-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: NCFYACADHYYZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methanesulfinyl-pentan-2-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-Chlor-1-isonitrosopentanon-2
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的亚硝化

  摘要：

  β-酮亚砜是通过酯与甲基亚磺酰基碳负离子反应制备的。β-酮亚砜 RCOCH2SOCH3（R=C6H5、C6H5CH2CH2、n-C3H7）与亚硝酸钠和盐酸的亚硝化反应得到相应的 α-氯-α-异亚硝基酮 RCOC(=NOH)Cl，收率高. 然而，α-取代的 β-酮亚砜 RCOCH(R') SOCH3 以类似的方式亚硝化得到 α-异亚硝基酮，RCOC(=NOH)R'。研究了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.219
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 丁酸乙酯 生成 1-methanesulfinyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮亚砜的亚硝化

  摘要：

  β-酮亚砜是通过酯与甲基亚磺酰基碳负离子反应制备的。β-酮亚砜 RCOCH2SOCH3（R=C6H5、C6H5CH2CH2、n-C3H7）与亚硝酸钠和盐酸的亚硝化反应得到相应的 α-氯-α-异亚硝基酮 RCOC(=NOH)Cl，收率高. 然而，α-取代的 β-酮亚砜 RCOCH(R') SOCH3 以类似的方式亚硝化得到 α-异亚硝基酮，RCOC(=NOH)R'。研究了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.219

文献信息

• The Nitrosation of β-Keto Sulfoxides
  作者：Yoshio Otsuji、Yasuhiro Tsujii、Akihiko Yoshida、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.44.219

  日期：1971.1

  β-Keto sulfoxides were prepared by the reaction of the esters with the methylsulfinyl carbanion. The nitrosation of the β-keto sulfoxides, RCOCH2SOCH3 (R=C6H5, C6H5CH2CH2, n-C3H7), with sodium nitrite and hydrochloric acid gave the corresponding α-chloro-α-isonitroso ketones, RCOC(=NOH)Cl, in high yields. However, the nitrosation of α-substituted β-keto sulfoxide, RCOCH(R′)SOCH3, in a similar manner

  β-酮亚砜是通过酯与甲基亚磺酰基碳负离子反应制备的。β-酮亚砜 RCOCH2SOCH3（R=C6H5、C6H5CH2CH2、n-C3H7）与亚硝酸钠和盐酸的亚硝化反应得到相应的 α-氯-α-异亚硝基酮 RCOC(=NOH)Cl，收率高. 然而，α-取代的 β-酮亚砜 RCOCH(R') SOCH3 以类似的方式亚硝化得到 α-异亚硝基酮，RCOC(=NOH)R'。研究了这些反应的机理。