methyl (1S,4S,5R,6S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate | 228245-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: methyl (1S,4S,5R,6S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,5aS,6aS,6bR)-2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[6,7-b]azirine-6-carboxylate
• CAS: 228245-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: LAXPEVGTNOJRBY-CZDMUPAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4S,5R,6S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate 在 吡啶 、 sodium benzoate 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 Dowex-50W 、 三氟化硼乙醚 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl N-[(1S,2S,3S,4R,5R,6R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,5,6-tetraacetoxycyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin

  摘要：

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00434-7
• 作为产物：
  描述：

  (7-Hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-carbamic acid methyl ester 在 吡啶 、 PPL lipase 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (1S,4S,5R,6S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of ert-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin

  摘要：

  The first total synthesis of the title alkaloid has been accomplished in fourteen steps form 1-bromo-4-iodobenzene or 1-fluoro-4-iodobenzene via chemoenzymatic production of the antipodal cis-diene diols 4. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00434-7

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids:  Narciclasine, <i>e</i><i>nt</i>-7-Deoxypancratistatin, Regioisomer of 7-Deoxypancratistatin, 10b-<i>e</i><i>pi</i>-Deoxypancratistatin, and Truncated Derivatives¹
  作者：Tomas Hudlicky、Uwe Rinner、David Gonzalez、Hulya Akgun、Stefan Schilling、Peter Siengalewicz、Theodore A. Martinot、George R. Pettit

  DOI：10.1021/jo020129m

  日期：2002.12.1

  efficient total syntheses of the major Amaryllidaceae alkaloids, all based on the key enzymatic dioxygenation of suitable aromatic precursors. This paper discusses the logic of general synthetic design for lycoricidine, narciclasine, pancratistatin, and 7-deoxypancratistatin. Experimental details are provided for the recently accomplished syntheses of narciclasine, ent-7-deoxypancratistatin, and 10b

  生物催化方法已经产生了主要的芳科植物生物碱的有效总合成物，所有这些都是基于合适的芳香族前体的关键酶二氧化作用。本文讨论了番石榴碱，水仙子碱，潘克拉斯汀和7-脱氧潘克拉斯汀的一般合成设计逻辑。通过在氮丙啶上选择性地新打开环状硫酸盐，然后再进行氮杂-佩因重排，提供了新近完成的水杨酸，ent-7-脱氧胰​​抑素和10b-表-脱氧胰抑素的合成的实验细节。7-脱氧胰​​抑素的结构核心也已被降解为一系列中间体，其中氨基肌醇单元以同源方式被裂解和脱氧。这些截短的衍生物和来自非天然衍生物合成的化合物已针对六种重要的人类癌细胞系进行了测试，以进一步发展对这一组中最活跃的同源物Pancratistatin的作用方式的理解。本手稿中提供了所有相关化合物的生物活性测试结果以及实验，光谱和分析数据。