1-(6,7-dimethoxy-4-hydroxy-5-benzofuranyl)ethanone | 6713-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(6,7-dimethoxy-4-hydroxy-5-benzofuranyl)ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-(4,3-furano)-5,6-dimethoxyacetophenone；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-5-acetylbenzofuran；1-(4-hydroxy-6,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-ethanone；1-(4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-benzofuran-5-yl)-aethanon；1-(4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 6713-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: BKGXZNPBANVWGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  234.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-dimethoxy-4-hydroxy-5-benzofuranyl)ethanone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-[6,7-二甲氧基-4-(2-哌啶-1-基乙氧基)-1-苯并呋喃-5-基]-3-甲基脲
  参考文献：
  名称：

  新的苯并呋喃衍生物的合成及其抗心律失常活性。

  摘要：

  从海尔琳制备了各种5-氨基苯并呋喃衍生物，并在狗中静脉筛选了它们对哇巴因诱导的心律失常的潜在抗心律不齐活性，并在哈里斯试验中进行了筛选。从系统的结构变化中发现，苯并呋喃环的4和7位上的两个甲氧基，6位的叔氨基乙氧基侧链和5位的N-甲基脲基团导致活性最高。然后在狗的哈里斯测试中对它们进行口服测试。两个长效衍生物N- [4,7-二甲氧基-6-（2-吡咯烷基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8j）和N- [4,7-二甲氧基-6-（2-哌啶基乙氧基）-5-苯并呋喃基] -N'-甲基脲（8m）与奎尼丁和二吡酰胺相比具有优势，已被选择作进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00134a007
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6,7-trimethoxybenzofuran-5-yl)ethan-1-one 在 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(6,7-dimethoxy-4-hydroxy-5-benzofuranyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Zohair, Madiha M. Y.; Soliman, Fekria M. A.; Ahmed, Farid E., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1007 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoids of Derris araripensis
  作者：Maria Célia Do Nascimento、Walter B. Mors

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85235-1

  日期：1981.1

  Abstract Nineflavonoids: a dihydrochalcone,a flavone,four 3-methylflavonols,a flavanone, a 3-methylflavanonol and a flavan were isolated from the roots of Derris araripensis . Eight of these compounds are reported for the first time. Structures were established by spectral analysis and chemical degradation.

  摘要 九类黄酮类化合物：从椴树根中分离得到1个二氢查耳酮、1个黄酮、4个3-甲基黄酮醇、1个黄烷酮、1个3-甲基黄烷醇和1个黄烷。其中 8 种化合物是首次报道。通过光谱分析和化学降解建立结构。
• Furo-chromones and -Coumarins. XIII. The Dicoumarol Analogs of Bergapten, Isopimpinellin and Pimpinellin
  作者：Alexander Schönberg、Nasry Badran、Nicolas A. Starkowsky

  DOI：10.1021/ja01625a083

  日期：1955.10
• Abu-Shady; Soine, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 403,406
  作者：Abu-Shady、Soine

  DOI：——

  日期：——
• BOURGERY G.; DOSTERT P.; LACOUR A.; LANGLOIS M.; POURRIAS B.; TISNE-VERSA+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 159-167
  作者：BOURGERY G.、 DOSTERT P.、 LACOUR A.、 LANGLOIS M.、 POURRIAS B.、 TISNE-VERSA+

  DOI：——

  日期：——
• ZONAIR, M. M. Y.;SOLIMAN, F. M. A.;AHMED, F. E., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 5, 1007-1014
  作者：ZONAIR, M. M. Y.、SOLIMAN, F. M. A.、AHMED, F. E.

  DOI：——

  日期：——