2,3-dihydro-6-phenoxybenzo[b]pyran-4-one | 73316-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-phenoxybenzo[b]pyran-4-one
• 英文别名: 6-phenoxy-4-chromanone；6-Phenoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 73316-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD11544267
• 分子量: 240.258
• InChiKey: XILHUIVFTLNYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-phenoxybenzo[b]pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.3%的产率得到3,4-dihydro-6-phenoxybenzo[b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Firth, John W.; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 801 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-phenoxyphenoxy)propanonitrile 在 盐酸 、 PPA 作用下， 反应 64.0h， 生成 2,3-dihydro-6-phenoxybenzo[b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Firth, John W.; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 801 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 3-Fluorochromanone Derivatives to Access Enantioenriched <i>cis</i>-3-Fluorochroman-4-ols through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ricardo Molina Betancourt、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01415

  日期：2021.9.3

  Enantioenriched cis-3-fluoro-chroman-4-ol derivatives were conveniently prepared by the ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of a new family of 3-fluoro-chromanones through a dynamic kinetic resolution process. The reaction proceeded under mild conditions using a low catalyst loading and HCO2H/Et3N (1:1) as the hydrogen source, affording the reduced fluorinated alcohols in good yields

  Enantioenriched cis -3-fluoro- chroman -4-ol 衍生物是通过动态动力学拆分过程通过钌催化的 3-fluoro-chromanone 新家族的不对称转移氢化方便地制备的。该反应在温和条件下进行，使用低催化剂负载量和 HCO 2 H/Et 3 N (1:1) 作为氢源，以良好的产率 (80-96%)、高非对映体比率（高达99:1 dr)，以及出色的对映选择性（高达 >99% ee）。
• Phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives, pharmaceutical compositions thereof and process for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0017379A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Novel phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives of the formula wherein X is O, S, SO or SO2 Y is H, CH3, CH30, Ph, PhO, F, Cl or Br at the 6 or 8 position and Ar is Ph or OPh at the 6 or 8 position, are useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of chronic diabetic complications. The derivatives include the phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidene naphthalene, chroman, thiochroman sulfoxychroman, sulfonochroman dione compounds and the substituted forms thereof. A process for their preparation and pharmaceutical composition are also claimed.

  式中的新型苯基或苯氧基取代的螺咪唑烷二酮衍生物 其中 X 是 O、S、SO 或 SO2 Y 是 6 或 8 位上的 H、CH3、 0、Ph、PhO、F、Cl 或 Br，Ar 是 6 或 8 位上的 Ph 或 OPh，可用作醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂。这些衍生物包括苯基或苯氧基取代的螺咪唑烷萘、铬烷、硫代铬烷磺氧铬烷、磺酰铬烷二酮化合物及其取代形式。本发明还要求一种制备方法和药物组合物。
• An efficient synthesis of 4-chromanones
  作者：Yong-Li Zhong、David T. Boruta、Donald R. Gauthier、David Askin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.018

  日期：2011.9

  A two step efficient and practical synthesis of a variety of 4-chromanones is described. Phenols undergo a Michael addition to acrylonitriles in the presence of catalytic amounts of potassium carbonate and tert-butanol to generate the corresponding 3-aryloxypropanenitriles in 50-93% yields. Treatment of the resulting aryloxypropionitriles with 1.5 equiv of TfOH and 5 equiv of TFA, followed by an aqueous work up afforded 4-chromanones in moderate to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——