dithiocarbonic acid acid S-methyl ester S-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) | 1227569-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dithiocarbonic acid acid S-methyl ester S-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)
• 英文别名: Methylsulfanyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)sulfanylmethanone
• CAS: 1227569-07-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NOS₂
• 分子量: 247.426
• InChiKey: NTDKSYQQWIGYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以28.7 g的产率得到dithiocarbonic acid acid S-methyl ester S-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)
  参考文献：
  名称：

  Novel Thione-Thiol Rearrangement of Dithiocarbonic Acid O-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) Ester in the Context of Controlled Radical Polymerization

  摘要：

  将N-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶的锂盐10加入二硫化碳中，随后进行甲基化反应，得到重排的二硫代碳酸S-甲基-S'-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-酯9，而不是预期的黄药酯酯S-甲基-O'-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-酯8。即使聚合反应没有受到控制，新化合物9仍可以与正丁基丙烯酸酯聚合。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.56

文献信息

• Novel Thione-Thiol Rearrangement of Dithiocarbonic Acid O-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) Ester in the Context of Controlled Radical Polymerization
  作者：Peter Nesvadba、Lucienne Bugnon、Trixie Wagner

  DOI：10.2533/chimia.2010.56

  日期：——

  Addition of the lithium salt of N-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 10 to carbon disulfide and subsequent methylation affords the rearranged dithiocarbonic acid S-methyl-S'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)-ester 9 rather than the expected xanthate ester S-methyl-O'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)-ester 8. n-Butylacrylate could be polymerized with the novel compound 9 even though the polymerization was not controlled.

  将N-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶的锂盐10加入二硫化碳中，随后进行甲基化反应，得到重排的二硫代碳酸S-甲基-S'-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-酯9，而不是预期的黄药酯酯S-甲基-O'-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-酯8。即使聚合反应没有受到控制，新化合物9仍可以与正丁基丙烯酸酯聚合。