1-deoxy-1-[(1-oxo-1,2-dihydro-2-naphthylidene)methyl]amino-D-glucitol | 1008747-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-deoxy-1-[(1-oxo-1,2-dihydro-2-naphthylidene)methyl]amino-D-glucitol
• 英文别名: (2Z)-2-[[[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]amino]methylidene]naphthalen-1-one
• CAS: 1008747-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: ZKHVZDQDVULCIE-DEABHPPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130.25
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 D-萄糖胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到1-deoxy-1-[(1-oxo-1,2-dihydro-2-naphthylidene)methyl]amino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基恶唑烷：合成，结构和机理的见解†

  摘要：

  一系列衍生自1-氨基-1-脱氧醛糖醇的手性亚胺，例如d-葡糖胺，这是一种来自手性库的相当未开发的原料，已通过以下方式意外地转化为N-乙酰基-1,3-恶唑烷的新家族意外的乙酰化。这些物质的结构得到光谱和晶体学数据的支持。乙酰化物还触发复杂的动态转化，其中最初配置的反式恶唑烷转化为更稳定的顺式配置的衍生物。由于绕N旋转受限，两种异构体也可以以旋转构象体（E，Z）的形式存在-乙酰基键。旋转的障碍已经通过可变温度实验确定。总的来说，这种转化很可能涉及手性亚胺离子的中间体，该中间体已在氮杂环的合成中得到了证明，从而解释了实验事实。

  DOI：

  10.1021/jo702149m

文献信息

• Chiral <i>N</i>-Acyloxazolidines:  Synthesis, Structure, and Mechanistic Insights
  作者：Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios、Esther M. S. Pérez

  DOI：10.1021/jo702149m

  日期：2008.1.1

  cis-configured derivative. Both isomers can also exist as rotational conformers (E,Z) as a consequence of the restricted rotation around the N-acetyl bond. The barriers to rotation have been determined by variable-temperature experiments. Overall, this transformation most likely involves the intermediacy of a chiral iminium ion, which has been documented in the synthesis of nitrogen heterocycles, thus

  一系列衍生自1-氨基-1-脱氧醛糖醇的手性亚胺，例如d-葡糖胺，这是一种来自手性库的相当未开发的原料，已通过以下方式意外地转化为N-乙酰基-1,3-恶唑烷的新家族意外的乙酰化。这些物质的结构得到光谱和晶体学数据的支持。乙酰化物还触发复杂的动态转化，其中最初配置的反式恶唑烷转化为更稳定的顺式配置的衍生物。由于绕N旋转受限，两种异构体也可以以旋转构象体（E，Z）的形式存在-乙酰基键。旋转的障碍已经通过可变温度实验确定。总的来说，这种转化很可能涉及手性亚胺离子的中间体，该中间体已在氮杂环的合成中得到了证明，从而解释了实验事实。