1-((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)isatin | 930016-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)isatin
• 英文别名: 1-{[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]methyl}indoline-2,3-dione；1-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 930016-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: RVGFMKIAYHMCIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)isatin 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1,1'-bis((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1-氨基甲基Isatins：合成和与Tris（diethylamino）phosphine反应的特殊性

  摘要：

  研究了靛红与不同伯胺和仲胺的曼尼希反应以及芳香胺中取代基对反应路径的影响。描述了通过相应的靛红与三（二乙氨基）膦的温和脱氧反应，高效高效地合成新型异靛蓝衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2011
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 靛红 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到1-((4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  新型1-氨基甲基Isatins：合成和与Tris（diethylamino）phosphine反应的特殊性

  摘要：

  研究了靛红与不同伯胺和仲胺的曼尼希反应以及芳香胺中取代基对反应路径的影响。描述了通过相应的靛红与三（二乙氨基）膦的温和脱氧反应，高效高效地合成新型异靛蓝衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2011

文献信息

• New N-Mannich bases obtained from isatin and piperazine derivatives: the synthesis and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Andrei V. Bogdanov、Al’bina M. Vazykhova、Nadezhda R. Khasiyatullina、Dmitry B. Krivolapov、Alexey B. Dobrynin、Alexandra D. Voloshina、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1007/s10593-016-1826-6

  日期：2016.1

  A Mannich reaction of isatin with monosubstituted piperazines in the presence of aqueous formaldehyde was used to synthesize new, as well as two previously described derivatives of 1-piperazinomethylisatins, which were further converted to isoindigo derivatives. The antimicrobial activity of the obtained heterocycles was evaluated.

  在含水甲醛的存在下，靛红与单取代的哌嗪的曼尼希反应用于合成新的以及先前描述的1-哌嗪子甲基靛红的两种衍生物，然后将其进一步转化为异靛蓝衍生物。评价得到的杂环的抗菌活性。
• Effect of Structure of 1-Substituted Isatins on Direction of Their Reactions with Some Acetohydrazide Ammonium Derivatives
  作者：A. V. Bogdanov、A. D. Voloshina、A. S. Sapunova、N. V. Kulik、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070363220090029

  日期：2020.9

  Abstract The reaction of 1-acylisatins with Girard’s reagent T proceeds with elimination of the acyl substituent and the formation of isatin-3-hydrazone with a quaternary nitrogen atom in the side chain. Depending on the structure of the substituent in position 1, 1-(aminomethyl)isatins reacted with the Girard’s reagent T to form hydrazones either with the elimination of the aminomethyl substituent

  摘要 1-酰基赖氨酸与吉拉德试剂T的反应是消除酰基取代基，并在侧链形成带有季氮原子的isatin-3- is。取决于位置1上的取代基的结构，1-（氨基甲基）异染色质与吉拉德试剂T反应形成，同时消除了氨基甲基取代基或保留了氨基甲基取代基。在芳族片段中不具有取代基的伊斯兰衍生物对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌209p和蜡状芽孢杆菌8035表现出中等活性。显示出所获得化合物的低血液毒性。