trans-tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: trans-Tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S,4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₃
• 分子量: 295.354
• InChiKey: FXCYIHBYSVDOEV-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(3S,4S)-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxy-piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由S-谷氨酸合成高手性哌啶衍生物。立体选择性1,4-加成的有机铜的Δ 3 -哌啶-2-酮。帕罗西汀类似物

  摘要：

  容易从S-谷氨酸获得的对映体纯的S-5-羟基-2-哌啶酮4用作合成3，4-反式取代的哌啶衍生物的关键中间体。通过1,4个共轭有机铜加成至7位，以优异的反式选择性引入4-位的取代基。该反应用于合成帕罗西汀类似物21g。将16转化为（+）-间苯二酚17的所有尝试均告失败。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00085-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dehydro-piperidine-2-one-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trans-tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由S-谷氨酸合成高手性哌啶衍生物。立体选择性1,4-加成的有机铜的Δ 3 -哌啶-2-酮。帕罗西汀类似物

  摘要：

  容易从S-谷氨酸获得的对映体纯的S-5-羟基-2-哌啶酮4用作合成3，4-反式取代的哌啶衍生物的关键中间体。通过1,4个共轭有机铜加成至7位，以优异的反式选择性引入4-位的取代基。该反应用于合成帕罗西汀类似物21g。将16转化为（+）-间苯二酚17的所有尝试均告失败。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00085-7

文献信息

• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013064983A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention is directed to benzensulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或者它们的药用可接受盐、溶剂合物或前药，用于治疗钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• [EN] PHENYL METHANESULFONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MGAT - 2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLE MÉTHANESULFONAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS MGAT - 2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013112323A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutical salt thereof, where the variables for R1, R2, and R3 are as described herein; methods of treating a condition such as hypertriglyceridemia; and processes for preparing the compounds.

  本发明提供了Formula I的化合物或其药用盐，其中R1、R2和R3的变量如本文所述；治疗高甘油三酯血症等疾病的方法；以及制备这些化合物的方法。
• PHENYL METHANESULFONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MGAT-2 INHIBITORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20140371269A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutical salt thereof, where the variables for R1, R2, and R3 are as described herein; methods of treating a condition such as hypertriglyceridemia; and processes for preparing the compounds.

  本发明提供了式I的化合物或其药物盐，其中R1、R2和R3的变量如本文所述；治疗高甘油三酯血症等疾病的方法；以及制备该化合物的方法。
• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20140296245A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention is directed to benzensulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗钠通道介导的疾病或病况，例如疼痛。
• Phenyl methanesulfonamide derivatives useful as MGAT-2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US09073856B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutical salt thereof, where the variables for R1, R2, and R3 are as described herein; methods of treating a condition such as hypertriglyceridemia; and processes for preparing the compounds.

  本发明提供了I式化合物或其药物盐，其中R1，R2和R3的变量如此处所述；用于治疗高甘油三酯血症等疾病的方法；以及制备这些化合物的过程。