3-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-carbaldehyde trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-carbaldehyde trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-methyl-1-trityl-2H-imidazole-4-carbaldehyde;trifluoromethanesulfonic acid
• 化学式: CHF₃O₃S*C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 504.53
• InChiKey: ALEYYROMGKAONM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-carbaldehyde trifluoromethanesulfonate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-3H-imidazole-4-carboxaldehyde trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102159

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-carbaldehyde trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102159

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 、 正己烷 在 3-methyl-1-trityl-1H-imidazole-4-carbaldehyde trifluoromethanesulfonate 、 正己烷 、 acetone - water 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以the supernatant lyophilized to provide the title compound as a white solid (9.7 g, 93%)的产率得到3-methyl-3H-imidazole-4-carboxaldehyde trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Compound and Methods For the Treatment of Cancer and Malaria

  摘要：

  公式（I）：其中R1是可选取的取代C3-C12烃基（优选为环烷基）、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基；R是C（O）yR′基团（优选为形成可选取的取代C2-C5酰基的基团），或S（O）xR′基团，其中y为0或1，x为0、1或2且R′为H或可选取的取代C1-C12烷基，或R′为可选取的取代C5-C12环烷基、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基；R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、可选取的取代C1-C12烃基（包括C5-C12环烷基）、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基，或R5和R6、R7和R8或R9和R10一起形成酮（C═O）基团；RN为H、可选取的取代C1-C12烃基、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基；A为公式（II）：公式（III）：基团，或公式（IV）或公式（V）基团，其中Z为N、O或S；Ra为H、C1-C12可选取的取代烃基或可选取的取代芳香基；n为0至3；以及其药学上可接受的盐。根据本发明的化合物在一个或多个方面中有用，以抑制法尼酰基转移酶，或治疗疟疾、新生物、高增殖病态或关节炎，包括类风湿性关节炎或骨关节炎。

  公开号：

  US20080312287A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MALARIA AND CANCER<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALARIA ET DU CANCER
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2006102159A2

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] Formula (I): Where R¹ is an optionally substituted C₃-C₁₂ hydrocarbyl group (preferably a cyclic alkyl group), an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group; R is a C(O)_yR' group (preferably forming an optionally substituted C₂-C₅ acyl group), or a S(O)_xR' group, where y is 0 or 1 and x is 0, 1 or 2 and R' is H or an optionally substituted C₁-C₁₂ alkyl group, or R' is an optionally substituted C₅-C₁₂ cycloalkyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group; R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ are each independently selected from H, an optionally substituted C₁-C₁₂ hydrocarbyl group, including a C₅-C₁₂ cycloalkyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, or R⁵ and R⁶, R⁷ and R⁸ or R⁹ and R¹⁰ together form a keto (C=O) group; R^N is H, an optionally substituted C₁-C₁₂ hydrocarbyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group, or an optionally substituted heteroaromatic group; A is Formula (II): a Formula (III): group, or a Formula (IV) or Formula (V) group, where Z is N, O or S; R^a is H, a C₁-C₁₂ optionally substituted hydrocarbyl group or an optionally substituted aromatic group; n is from 0 to 3; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds according to the invention are useful in one or more aspects to inhibit farnesyl transferase, or to treat malaria, neoplasia, a hyperproliferative disease state or arthritis, including rheumaroid arthritis or osteoarthritis.
  [FR] La présente invention a trait à un composé de formule (I), dans laquelle: R¹ est un groupe hydrocarbyle en C₃-C₁₂ (de préférence un groupe alkyle cyclique) éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, un groupe aromatique éventuellement substitué ou un groupe hétéroaromatique éventuellement substitué; R est un groupe C(O)_yR' (de préférence formant un groupe acyle en C₂-C₅ éventuellement substitué), ou un groupe S(O)_xR', où y est 0 ou 1 et x est 0 ou 1 et R' est H ou un groupe alkyle en C₁-C₁₂ éventuellement substitué, ou R' est un groupe cycloalkyle en C₅-C₁₂ éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, un groupe aromatique éventuellement substitué ou un groupe hétéroaromatique éventuellement substitué; R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ et R¹⁰ sont chacun indépendamment choisi parmi H, un groupe hydrocarbyle en C₁-C₁₂ éventuellement substitué comprenant un groupe cycloalkyle en C₅-C₁₂, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, un groupe aromatique éventuellement substitué ou un groupe hétéroaromatique éventuellement substitué, ou R⁵ et R⁶, R⁷ et R⁸ ou R⁹ et R¹⁰ ensemble forment un groupe céto (C=O); R^N est H,, un groupe hydrocarbyle en C₁-C₁₂ éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, un groupe aromatique éventuellement substitué ou un groupe hétéroaromatique éventuellement substitué; A est un groupe de formule (a) ou un groupe de formule (b) où Z est N, O ou S; R^a est H, un groupe hydrocarbyle en C₁-C₁₂ éventuellement substitué ou un groupe aromatique éventuellement substitué; n est 0 à 3; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les composés de l'invention sont utiles sous un ou plusieurs aspects pour l'inhibition de la farnésyle transférase, ou pour le traitement de la malaria, la néoplasie, un état morbide hyperprolifératif ou l'arthrite, y compris la polyarthrite rhumatoïde et l'ostéoarthrite.
• WO2006/102159
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Compound and Methods For the Treatment of Cancer and Malaria
  申请人：Hamilton Andrew

  公开号：US20080312287A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Formula (I): Where R 1 is an optionally substituted C 3 -C 12 hydrocarbyl group (preferably a cyclic alkyl group), an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group; R is a C(O) y R′ group (preferably forming an optionally substituted C 2 -C 5 acyl group), or a S(O) x R′ group, where y is 0 or 1 and x is 0, 1 or 2 and R′ is H or an optionally substituted C 1 -C 12 alkyl group, or R′ is an optionally substituted C 5 -C 12 cycloalkyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group; R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are each independently selected from H, an optionally substituted C 1 -C 12 hydrocarbyl group, including a C 5 -C 12 cycloalkyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, or R 5 and R 6 , R 7 and R 8 or R 9 and R 10 together form a keto (C═O) group; R N is H, an optionally substituted C 1 -C 12 hydrocarbyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group, or an optionally substituted heteroaromatic group; A is Formula (II): a Formula (III): group, or a Formula (IV) or Formula (V) group, where Z is N, O or S; R a is H, a C 1 -C 12 optionally substituted hydrocarbyl group or an optionally substituted aromatic group; n is from 0 to 3; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds according to the invention are useful in one or more aspects to inhibit farnesyl transferase, or to treat malaria, neoplasia, a hyperproliferative disease state or arthritis, including rheumaroid arthritis or osteoarthritis.

  公式（I）：其中R1是可选取的取代C3-C12烃基（优选为环烷基）、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基；R是C（O）yR′基团（优选为形成可选取的取代C2-C5酰基的基团），或S（O）xR′基团，其中y为0或1，x为0、1或2且R′为H或可选取的取代C1-C12烷基，或R′为可选取的取代C5-C12环烷基、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基；R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、可选取的取代C1-C12烃基（包括C5-C12环烷基）、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基，或R5和R6、R7和R8或R9和R10一起形成酮（C═O）基团；RN为H、可选取的取代C1-C12烃基、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基；A为公式（II）：公式（III）：基团，或公式（IV）或公式（V）基团，其中Z为N、O或S；Ra为H、C1-C12可选取的取代烃基或可选取的取代芳香基；n为0至3；以及其药学上可接受的盐。根据本发明的化合物在一个或多个方面中有用，以抑制法尼酰基转移酶，或治疗疟疾、新生物、高增殖病态或关节炎，包括类风湿性关节炎或骨关节炎。