6-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 73316-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-phenylchroman-4-one；6-phenyl-4-chromanone；6-phenyl-chroman-4-one；6-Phenyl-chroman-4-on；6-Phenyl-3,4-dihydro-2h-1-benzopyran-4-one；6-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 73316-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD12080295
• 分子量: 224.259
• InChiKey: DLQGWNBLQDVNFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-9-phenyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nakib, Tahsin Al; Tyndall, D. Vivian; Meegan, Mary Jane, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 10, p. 2743 - 2772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-phenylphenoxy)propionic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到6-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的芳基溴化物与脂肪族二醇的C–O偶联：醚，酚和苯并稠合的环醚的合成†

  摘要：

  使用更便宜，更有效且易于去除的铜（II）催化剂，开发了一种高效的铜催化的芳基溴化物与脂肪族二醇之间的C-O交叉偶联反应。使用5 mol％的CuCl 2和3当量的K 2 CO 3将宽范围的芳基溴化物与不同长度的脂肪族二醇偶联在不存在任何其他配体或溶剂的情况下，以良好或优异的收率得到相应的羟烷基芳基醚。在这个新开发的方案中，脂族二醇具有多方面的功能，如偶联反应物，配体和溶剂。所得的羟烷基芳基醚进一步容易地转化成相应的苯酚，为从芳基溴化物得到的苯酚提供了一种有价值的替代方法。此外，已证明它们是用于更高级分子如苯并呋喃和苯并稠合的环醚的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00649f

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives, pharmaceutical compositions thereof and process for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0017379A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Novel phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidinedione derivatives of the formula wherein X is O, S, SO or SO2 Y is H, CH3, CH30, Ph, PhO, F, Cl or Br at the 6 or 8 position and Ar is Ph or OPh at the 6 or 8 position, are useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of chronic diabetic complications. The derivatives include the phenyl or phenoxy substituted spiro-imidazolidene naphthalene, chroman, thiochroman sulfoxychroman, sulfonochroman dione compounds and the substituted forms thereof. A process for their preparation and pharmaceutical composition are also claimed.

  式中的新型苯基或苯氧基取代的螺咪唑烷二酮衍生物 其中 X 是 O、S、SO 或 SO2 Y 是 6 或 8 位上的 H、CH3、CH30、Ph、PhO、F、Cl 或 Br，Ar 是 6 或 8 位上的 Ph 或 OPh，可用作醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂。这些衍生物包括苯基或苯氧基取代的螺咪唑烷萘、铬烷、硫代铬烷磺氧铬烷、磺酰铬烷二酮化合物及其取代形式。本发明还要求一种制备方法和药物组合物。
• Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0613618A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  There is provided a method for safening herbicides in crop plants by using substituted benzopyran or tetrahydronaphthalene compounds of formula I    Further provided are compounds of formula II and compositions comprising a herbicide and an antidotally effective amount of a substituted benzopyran or tetrahydronaphthalene compound of formula I.

  本发明提供了一种利用式 I 的取代苯并吡喃或四氢萘化合物对作物植物中的除草剂进行安全处理的方法 还提供了式 II 化合物以及包含除草剂和抗逆转录有效量的式 I 取代苯并吡喃或四氢萘化合物的组合物。
• Rearrangements of chromanones and dihydrocoumarins by aluminium chloride
  作者：J. D. Loudon、R. K. Razdan

  DOI：10.1039/jr9540004299

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6