2,4-bis(trimethylsilyl)furan | 87050-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,4-bis(trimethylsilyl)furan
• 英文别名: Silane, 2,4-furandiylbis[trimethyl-；trimethyl-(4-trimethylsilylfuran-2-yl)silane
• CAS: 87050-89-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi₂
• 分子量: 212.439
• InChiKey: BCOSCAYXBQBJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilyl)furan 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,4-Bis-trimethylsilanyl-buta-2,3-dienal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基呋喃的非凡光重排和随后的热重排

  摘要：

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a -78°C，形成 du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al 催化部分氢化催化剂 (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal。Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 导管a la cetone et a l'aldehyde allenylique。La cetone导管 par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne

  DOI：

  10.1021/ja00358a025
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二(三甲基硅烷基)-呋喃 在 钯 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-bis(trimethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基呋喃的非凡光重排和随后的热重排

  摘要：

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a -78°C，形成 du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al 催化部分氢化催化剂 (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal。Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 导管a la cetone et a l'aldehyde allenylique。La cetone导管 par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne

  DOI：

  10.1021/ja00358a025

文献信息

• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans from silylated furans: Expedient syntheses of rosefuran
  作者：Ming Keung Wong、Chun Yip Leung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00083-5

  日期：1997.3

  Our approach uses as the key theme trimethylsilyl groups as both blocking groups as well as ipso-directing groups. The advantage of this program is aptly illustrated by two expedient syntheses of rosefuran (9c).

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。
• Song, Zhi Zhong; Zhou, Zhong Yuan; Mak, Thomas C. W., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 406 - 408
  作者：Song, Zhi Zhong、Zhou, Zhong Yuan、Mak, Thomas C. W.、Wong, Henry N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Extraordinary photorearrangement of silylfurans and subsequent thermal rearrangements
  作者：Thomas J. Barton、Greg Hussmann

  DOI：10.1021/ja00358a025

  日期：1983.9

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a −78°C, formation du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al conduisant par hydrogenation catalytique (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal. Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 conduit a la cetone et a l'aldehyde allenylique. La cetone conduit par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne

  Par transposition photochimique de trimethylsilyl-2 furanne a -78°C，形成 du trimethylsilyl-4 butadiene-2,3 al 催化部分氢化催化剂 (Pd/c) au trimethylsilyl-3 butanal。Le bis-(trimethylsilyl)-2,5 导管a la cetone et a l'aldehyde allenylique。La cetone导管 par chauffage en solution diluee benzenique a 150°C au bis (trimethysilyl)-2,4 furanne