5-bromo-2,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-inden-1-one | 1325214-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-bromo-2,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Bromo-2,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]inden-1-one
• CAS: 1325214-67-2
• 化学式: C₂₃H₁₁BrF₆O
• 分子量: 497.234
• InChiKey: LXKCVHYBKBHNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-bromo-2,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2,3,5-Tribromoinden-1-one 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应位点选择性合成芳基化茚酮

  摘要：

  报道了第一个过渡金属催化的 2,3,5-tribromo-1H-inden-1-one 交叉偶联反应。2,3,5-tribromo-1H-inden-1-one 与三当量的芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应得到 2,3,5-triaryl-1H-inden-1-ones。与一当量和两当量的芳基硼酸反应分别得到 2,5-dibromo-3-aryl-1H-inden-1-ones 和 5-bromo-2,3-diaryl-1H-inden-1-ones，其中非常好的位点选择性。2,3,5-tribromo-1H-inden-1-one 与一当量的两种不同芳基硼酸的一锅反应得到含有两种不同芳基硼酸的 5-bromo-2,3-diaryl-1H-inden-1-ones末端芳基。其他一锅反应允许合成含有不同芳基的 2,3,5-triaryl-1H-inden-1-ones。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100313

文献信息

• Site-Selective Synthesis of Arylated Indenones by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3,5-Tribromoinden-1-one
  作者：Dhafer Saber Zinad、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100313

  日期：2011.8

  The first transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3,5-tribromo-1H-inden-1-one are reported. The Suzuki–Miyaura reaction of 2,3,5-tribromo-1H-inden-1-one with three equivalents of arylboronic acid gave 2,3,5-triaryl-1H-inden-1-ones. The reaction with one and two equivalents of arylboronic acid gave 2,5-dibromo-3-aryl-1H-inden-1-ones and 5-bromo-2,3-diaryl-1H-inden-1-ones, respectively

  报道了第一个过渡金属催化的 2,3,5-tribromo-1H-inden-1-one 交叉偶联反应。2,3,5-tribromo-1H-inden-1-one 与三当量的芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 反应得到 2,3,5-triaryl-1H-inden-1-ones。与一当量和两当量的芳基硼酸反应分别得到 2,5-dibromo-3-aryl-1H-inden-1-ones 和 5-bromo-2,3-diaryl-1H-inden-1-ones，其中非常好的位点选择性。2,3,5-tribromo-1H-inden-1-one 与一当量的两种不同芳基硼酸的一锅反应得到含有两种不同芳基硼酸的 5-bromo-2,3-diaryl-1H-inden-1-ones末端芳基。其他一锅反应允许合成含有不同芳基的 2,3,5-triaryl-1H-inden-1-ones。