1,1,2,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne | 113125-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,2,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne
• 英文别名: tetrakis(trimethylsilyl)vinylacetylene；Tetrakis(trimethylsilyl)vinylethyne；trimethyl-[1,1,4-tris(trimethylsilyl)but-1-en-3-yn-2-yl]silane
• CAS: 113125-01-2
• 化学式: C₁₆H₃₆Si₄
• 分子量: 340.804
• InChiKey: DHYHDCBKJSNUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以15 mg的产率得到1,3,4,4-Tetrakis-trimethylsilanyl-buta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Double Silylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne with Disilanes Using a Palladium Catalyst

  摘要：

  1,4-双(trimethylsilyl)丁二炔与多氯二硅烷 Si2ClxMe6−x 在钯催化剂存在下反应，经过甲基化后产出选择性地生成 1,1,4,4-四(trimethylsilyl)丁四烯和/或 1,1,2,4-四(trimethylsilyl)-1-丁烯-3-炔。所得丁四烯的氢化、氢硅化和氧化仅在 C(1)=C(2) 双键处进行。其区域选择性归因于邻位取代的硅基团，从立体上引导电负荷的攻击，并稳定假设的自由基中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3103
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 1,2-二甲基-1,1,2,2-四氯二硅烷 生成 1,1,2,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  KUSUMOTO TETSUO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1807-1810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed double silylation of bis(trimethylsilyl)butadiyne by means of disilanes
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95427-3

  日期：1987.1

  Reaction of bis(trimethylsilyl)butadiyne with Si2ClxMe6-x in the presence of a palladium catalyst gives, after methylation, 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene and/or 1,1,2,4-tetrakis- (trimethylsilyl)-1-buten-3-yne selectively.

  双（三甲基硅烷基）丁二炔与Si 2 Cl x Me 6-x在钯催化剂存在下的反应在甲基化后得到1,1,4,4-四（三甲基硅烷基）丁三烯和/或1,1,2， 4-四-（三甲基甲硅烷基）-1-丁烯-3-炔选择性地。
• Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedrane
  作者：Günther Maier、Jörg Neudert、Oliver Wolf、Dirk Pappusch、Akira Sekiguchi、Masanobu Tanaka、Tsukasa Matsuo

  DOI：10.1021/ja020863n

  日期：2002.11.1

  Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedrane 3 has been synthesized upon irradiation of tetrakis(trimethylsilyl)cyclobutadiene 8, which can be prepared either by thermal nitrogen elimination from trimethylsilyl-[1,2,3-tris(trimethylsilyl)-2-cycloprop-1-enyl]diazomethane 7 or by mild oxidation of cyclobutadiene dianion 9 with 1,2-dibromoethane. The structural characterization of tetrahedrane 3 has been achieved by X-ray crystallography. The surprising thermal stability of 3 - which is stable up to 300 degreesC - is discussed.
• KUSUMOTO TETSUO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1807-1810
  作者：KUSUMOTO TETSUO、 HIYAMA TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Double Silylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne with Disilanes Using a Palladium Catalyst
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3103

  日期：1990.11

  Reaction of 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne with polychlorodisilanes Si2ClxMe6−x in the presence of a palladium catalyst gives, after methylation, 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene and/or 1,1,2,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne selectively. Hydrogenation, hydrosilylation, and oxidation of the obtained butatriene were found to take place at C(1)=C(2) double bond exclusively. The regioselectivity is ascribed to the geminally substituted silyl groups which sterically direct the attack of electrophile and stabilize postulated radical intermediates.

  1,4-双(trimethylsilyl)丁二炔与多氯二硅烷 Si2ClxMe6−x 在钯催化剂存在下反应，经过甲基化后产出选择性地生成 1,1,4,4-四(trimethylsilyl)丁四烯和/或 1,1,2,4-四(trimethylsilyl)-1-丁烯-3-炔。所得丁四烯的氢化、氢硅化和氧化仅在 C(1)=C(2) 双键处进行。其区域选择性归因于邻位取代的硅基团，从立体上引导电负荷的攻击，并稳定假设的自由基中间体。