1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disila-3,4,5,6-tetraphenylcyclohexa-3,5-diene | 40722-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disila-3,4,5,6-tetraphenylcyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: 1,1,2,2-tetramethyl-3,4,5,6-tetraphenyl-1,2-disila-3,5-cyclohexadiene；1,1,2,2-tetramethyl-3,4,5,6-tetraphenyl-1,2-disilacyclohexa-3,5-diene；1,1,2,2-tetramethyl-3,4,5,6-tetraphenyl-1,2-dihydro-[1,2]disiline；1,1,2,2-Tetramethyl-3,4,5,6-tetraphenyl-1,2-disila-3,4-cyclohexadien；1,1,2,2-tetramethyl-3,4,5,6-tetraphenyldisiline
• CAS: 40722-35-8
• 化学式: C₃₂H₃₂Si₂
• 分子量: 472.777
• InChiKey: LBSMDDBMJFYWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disila-3,4,5,6-tetraphenylcyclohexa-3,5-diene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硅-3,5-环己二烯的电子转移反应

  摘要：

  在存在作为敏化剂的亚甲基蓝的情况下，1,2-二硅-3,5-环己二烯1a-b的光解导致有效形成相应的作为环收缩产物的硅烷。通过将电子从1a-b转移到亚甲基蓝的激发态，可以使反应机理最合理。还进行了半经验分子轨道计算，以表征自由基阳离子1a +•的几何和电子结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00693-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯四甲基二硅烷 、 二苯基乙炔 生成 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disila-3,4,5,6-tetraphenylcyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidation of 1,1,2,2-tetramethyl-3,4,5,6-tetraphenyl-1,2-disila-3,4-cyclohexadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92840-7

文献信息

• Electron-transfer reactions of 1,2-dimetallacyclohexa-3,5-dienes with TCNE
  作者：Kunio Mochida、Hiromi Shimizu、Tsuyoshi Kugita、Masato Nanjo

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00171-2

  日期：2003.4

  Thermal reactions of 1,2-dimetallacyclohexa-3,5-dienes (1–3) with tetracyanoethylene (TCNE) were investigated. The reaction of 1,2-disilacyclohexa-3,5-diene (1) with TCNE mainly gave 4-amino-5,6-dicyano-2,2,11,11-tetramethyl-1,8,9,10-tetraphenyl-3-aza-2,11-disilatricyclo[6.2.1.03,7]undeca-4,6,9-triene through a charge-transfer complex. The reaction of 1,2-digermacyclohexa-3,5-diene (2) with TCNE afforded

  的1,2- dimetallacyclohexa -3,5-二烯（热反应1 - 3）与四氰乙烯（TCNE）进行了调查。1,2-二硅环己-3,5-二烯（1）与TCNE的反应主要得到4-氨基-5,6-二氰基-2,2,11,11-四甲基-1,8,9,10-四苯基-3-氮杂-2,11-二硅三环[6.2.1.0 3,7 ]十一碳-4,6,9-三烯通过电荷转移络合物。1,2-二硬脂基环己-3,5-二烯（2）与TCNE的反应得到4-氨基-5,6-二氰基-2,2,11,11-四甲基-1,8,9,10-四苯基- 3-氮杂-2,11-二茂基三环[6.2.1.0 3.7 ]十一碳-4,6,9-三烯。还检测到了2,2,3,3-Tetracyano-7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germabicyclo [2.2.1] hept-5-ene。另一方面，1-germa-2-silacyclohexa-3
• Platinum-Catalyzed Bis-Germylation of Alkynes with Organodigermanes and Cyclic Oligogermanes
  作者：Kunio Mochida、Tohru Wada、Kaoru Suzuki、Wakako Hatanaka、Yuriko Nishiyama、Masato Nanjo、Akiko Sekine、Yuji Ohashi、Masato Sakamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.123

  日期：2001.1

  six-membered cyclic oligogermanes, such as dodecamethylcyclohexagermane, (Me2Ge)6, reacted with alkynes in the presence of platinum catalysts to yield 1,4-digermacyclohexa-2,5-dienes in ca. 30% yield. The reactions of phenylacetylene with 1,2-digermacyclohexa-3,5-dienes afforded the corresponding 1,4-digermacycloocta-2,5,7-trienes in 93% yield. Bis(germyl)platinum complexes having various tertiary phosphine

  六甲基二锗烷，Me3GeGeMe3，在铂配合物的存在下，在 120°C 下与各种炔烃反应，以中等至良好的产率得到 Z-1,2-双（锗基）乙烯。末端炔烃比内部炔烃表现出更高的反应性。[Pt(acac)2] 和 [Pt(dba)2] 作为有效的催化剂，而 [Pt(PPh3)4]、[PtCl2(PPh3)2] 和 [Pt(dba)2]-亚磷酸酯被发现不活跃。四元和六元环状低锗烷，例如十二甲基环六锗烷 (Me2Ge)6，在铂催化剂存在下与炔烃反应，生成约 1,4-二元环六-2,5-二烯。30% 的收率。苯乙炔与 1,2-digermacyclohexa-3,5-diene 的反应以 93% 的产率得到相应的 1,4-digermacycloocta-2,5,7-trienes。已经制备了具有各种叔膦配体的双（锗基）铂配合物作为上述炔烃催化双锗化的关键中间体模型，并通过光谱方法和 X 射线晶体学确定了它们的结构。双
• THE PALLADIUM COMPLEX-CATALYZED REACTIONS OF HEXAORGANODISILANES WITH DIENES
  作者：Hideki Sakurai、Yoshiyasu Kamiyama、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1975.887

  日期：1975.8.5

  Organodisilanes undergo a novel 1:2 cycloaddition reaction with butadiene or isoprene in the presence of a palladium complex. For example, the reaction of 1,1,2,2-tetramethy1-1,2-disilacyclopentane with isoprene gave 1,1,5,5,8,11-hexamethyl-l,5-disilacyclotrideca-7,11-diene in 76% yield.

  有机二硅烷与丁二烯或异戊二烯在钯络合物的存在下会发生 1:2 的新型环加成反应。例如，1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅杂环戊烷与异戊二烯反应，生成 1,1,5,5,8,11-六甲基-l,5-二硅杂环十三烷-7,11-二烯，产率为 76%。
• Cyclization of 1,2-Disilacyclohexa-3,5-dienes Initiated by Electron Transfer Reactions with TCNE
  作者：Kunio Mochida、Hiromi Shimizu、Masato Nanjo

  DOI：10.1246/cl.2000.1382

  日期：2000.12

  Thermal reaction of 1,2-disilacyclohexa-3,5-dienes with tetracyanoethylene (TCNE) gave 8-amino-6,6,11,11-tetramethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-7-aza-6,11-disilatricyclo[5,3,0,12,5]undeca-3,8,10(1)-triene-9,10-dicarbonitrile through a charge-transfer complex.

  1,2-二硅杂环六-3,5-二烯与四氰基乙烯（TCNE）的热反应得到8-氨基-6,6,11,11-四甲基-2,3,4,5-四苯基-7-氮杂-6， 11-diilatricyclo[5,3,0,12,5]undeca-3,8,10(1)-triene-9,10-dicarbonitrile 通过电荷转移络合物。
• Chemistry of organosilicon compounds. 79. Novel [.sigma. + .pi.]reactions of hexaorganodisilanes with acetylenes catalyzed by palladium complexes
  作者：Hideki Sakurai、Yoshiyasu Kamiyama、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1021/ja00837a061

  日期：1975.2