[(3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-3-methylcyclohexyl] ethyl carbonate | 951386-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-3-methylcyclohexyl] ethyl carbonate
• CAS: 951386-39-3
• 化学式: C₂₁H₄₀O₇Si
• 分子量: 432.63
• InChiKey: IZIVNVDSUAAYHS-WURXZWLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-3-methylcyclohexyl] ethyl carbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 [(3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-ethoxycarbonyloxyethyl)-3-methylcyclohexyl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  威维他汀支持研究：芳基铅（IV）偶联反应的扩展和限制

  摘要：

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。

  DOI：

  10.1021/jo071156l

文献信息

• Welwistatin Support Studies:  Expansion and Limitation of Aryllead(IV) Coupling Reactions
  作者：Jibo Xia、Lauren E. Brown、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo071156l

  日期：2007.8.31

  target step involves lead-mediated arylation of sterically demanding aryl groups and carbon acid coupling partners in order to establish the highly congested tetracyclic core structure. Type 7 β-ketoesters and β-ketonitriles were successfully arylated with a variety of ortho- and meta-substituted aryllead compounds generated by a halogen−boron−lead exchange sequence. The enolates of compounds 15, 19

  描述了有关welwistatin系统总合成的最新支持研究。目标步骤涉及空间需要的芳基和碳酸偶联剂的铅介导的芳基化，以建立高度拥挤的四环核结构。键入7 β酮酯和β酮腈成功芳基化与各种被卤素-硼-铅交换序列生成邻位和间位取代的芳基铅化合物。化合物的烯醇化物15，19，和25，邻近该芳基化位点，每个轴承的全碳季中心，未能耦合。