methyl 1-benzyl-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidineacetoacetate | 116787-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 1-benzyl-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidineacetoacetate
• 英文别名: methyl 4-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-(2-nitrophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 116787-77-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: ZHVCGXULBVAXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidineacetoacetate 在 盐酸 、 三氟乙酸酐 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 trans-1-benzyl-4--2-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶乙酰乙酸甲酯 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到methyl 1-benzyl-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidineacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9

文献信息

• BONJOCH, JOSEP;QUIRANTE, JOSEFINA;RODRIGUEZ, MANUEL;BOSCH, IOAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2087-2092
  作者：BONJOCH, JOSEP、QUIRANTE, JOSEFINA、RODRIGUEZ, MANUEL、BOSCH, IOAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic entry to 8-(o-nitrophenyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. Intermediates for the synthesis of strychnos-type systems.
  作者：Josep Bonjoch、Josefina Quirante、Manuel Rodriguez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90353-9

  日期：1988.1

  The first synthetic route to 8-aryl-2-azabicyclo-[3.3.1]nonan-7-ones (e.g. 5) is reported. The synthesis involves acid cyclization of an appropriate 4-acetonyl-2-piperidinecarbonitrile (4) which, in turn, is obtained from the corresponding piperidine (3) by a modified Polonovski reaction. The o-nitrophenyl substituent of 3 is introduced by arylation of 4-piperidineacetoacetate 1 with o-fluoronitrobenzene

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。