bis-1,5-dioxynaphtho[50]crown-14 | 1246815-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis-1,5-dioxynaphtho[50]crown-14
• 英文别名: bis-1,5-dinaphtho[50]crown-14；1,5-dioxynaphtho[50]crown-14；1,5-dinaphtho-50-crown-14；DNP50C14；DN50C14；6,9,12,15,18,21,24,35,38,41,44,47,50,53-Tetradecaoxapentacyclo[52.4.0.05,58.025,30.029,34]octapentaconta-1(58),2,4,25,27,29,31,33,54,56-decaene；6,9,12,15,18,21,24,35,38,41,44,47,50,53-tetradecaoxapentacyclo[52.4.0.05,58.025,30.029,34]octapentaconta-1(58),2,4,25,27,29,31,33,54,56-decaene
• CAS: 1246815-84-8
• 化学式: C₄₄H₆₀O₁₄
• 分子量: 812.952
• InChiKey: MHJMMEJZCWZULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-1,5-dioxynaphtho[50]crown-14 、 N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于对1,5-二萘甲醚对百草枯和乙烯基类紫精衍生物的识别的螺纹结构：主体-客体络合物，X射线晶体结构和自组装超结构

  摘要：

  已经研究了两种1，5-二萘并冠醚和两种百草枯衍生物之间的主客体络合。通过自组装的1,5-二萘-44冠12（DNP44C12）1用插烯紫精4，线性[2]在固态准轮烷阵列形式由PF 6 -阴离子键。此外，在1,5-二萘酚50-冠14（DNP50C14）2和百草枯3之间的络合还导致在由π-π堆积驱动的固态线性[2]假轮烷的上层结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.033

文献信息

• Topological isomerism in a chiral handcuff catenane
  作者：Karel J. Hartlieb、Anthea K. Blackburn、Severin T. Schneebeli、Ross S. Forgan、Amy A. Sarjeant、Charlotte L. Stern、Dennis Cao、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c3sc52106k

  日期：——

  different topologies that are not interconvertible – only differ in the manner in which the polyether loops wind their way around the central 1,2,4,5-tetrasubstituted benzenoid ring in the ditopic host. X-Ray crystallography proves that by far the major topological isomer in the solid state is the meta–meta one. 1H NMR spectroscopy confirms that it is also the major isomer in solution, whilst also revealing

  通过利用富含π电子的bis-1,5-dioxynaphtho [50] crown-14和两个π-稠合前体的前驱体之间的模板指导合成，实现了手铐链烷的两个拓扑异构体的自组装缺电子的环双（百草枯-对苯撑）环烷。使用1表征产品1 H NMR光谱和单晶X射线衍射，并带有支持密度泛函理论（DFT）计算，表明由于限制，主要拓扑异构体中的1,5-二氧萘单元以相同的相对取向对准环烷内部由聚醚环的长度决定。DFT计算还揭示了两种拓扑异构体的能量彼此相似，支持了实验观察到两种异构体可以作为混合物从一锅反应中分离出来。两种异构体-分别称为meta - meta和ortho - ortho具有不可互换性的不同拓扑的异构体–只是在聚醚环绕对位主体中的中心1,2,4,5-四取代的苯并环环绕的方式不同。X射线晶体学证明，目前在固态的主要拓扑异构体是元-元一个。1 H NMR光谱证实了它也是溶液中的主要异构体，同时还揭
• Self-Assembly of a [2]Pseudorota[3]catenane in Water
  作者：Ross S. Forgan、Jeremiah J. Gassensmith、David B. Cordes、Megan M. Boyle、Karel J. Hartlieb、Douglas C. Friedman、Alexandra M. Z. Slawin、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ja3085115

  日期：2012.10.17

  A donor-acceptor [3]catenane incorporating two cyclobis(paraquat-p-phenylene) rings linked together by a dinaphtho[50]crown-14 macrocycle possesses a π-electron-deficient pocket. Contrary to expectation, negligible binding of a hexaethylene glycol chain interrupted in its midriff by a π-electron-rich 1,5-dioxynaphthalene unit was observed in acetonitrile. However, a fortuitous solid-state superstructure

  由二萘并[50]冠-14大环连接在一起的两个环双(百草枯-对亚苯基)环结合的供体-受体[3]链具有π-电子缺陷口袋。与预期相反，在乙腈中观察到在其中部被富含 π 电子的 1,5-二氧萘单元中断的六乙二醇链的结合可以忽略不计。然而，预期的 1:1 复合物的一个偶然的固态上层结构表明它无法在明显不受欢迎的客人和不情愿地容纳它的主人之间接受任何稳定的 [CH···O] 相互作用。相比之下，在水溶液中，由于疏水键的介入，1:1 的复合物变得非常稳定。
• Directed self-assembly of a ring-in-ring complex
  作者：Ross S. Forgan、Douglas C. Friedman、Charlotte L. Stern、Carson J. Bruns、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c0cc00776e

  日期：——

  A strategic modification to the corner ligands in PdII-containing, electron-poor cyclophanes has profound repercussions for their assemblies with electron-rich aromatic crown ethers in both the solid and solution states; the formation of ring-in-ring complexes can override competing [3]catenane production on masking the hydrogen bond donor capabilities of the corner ligands.

  对含PdII、电子不足的环芳烃的角配体进行战略性修改，对它们与电子丰富的芳香族冠醚在固态和溶液态下的组装有深远影响；环中环复合物的形成可以克服竞争性的[3]链烷生产，从而掩盖角配体的氢键供体能力。
• Threaded structures based on the recognition of 1,5-dinaphtho-crown ethers to paraquat and vinylogous viologen derivatives: host–guest complexations, X-ray crystal structures, and self-assembly superstructures
  作者：Qizhong Zhou、Liangjun Su、Haining Gu、Tiansheng Jiang、Fangli Qiu、Yuyuan Ye、Huajiang Jiang、Deman Han、Guoliang Dai、Shibin Ren、Rener Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.033

  日期：2014.4

  Host–guest complexation between two 1,5-dinaphtho-crown ethers and two paraquat derivatives has been studied. By self-assembly of 1,5-dinaphtho-44-crown-12 (DNP44C12) 1 with vinylogous viologen 4, a linear [2]pseudorotaxane array forms in the solid state by PF6− anion linkages. Moreover, the complexation between 1,5-dinaphtho-50-crown-14 (DNP50C14) 2 and paraquat 3 also leads to the formation of a linear

  已经研究了两种1，5-二萘并冠醚和两种百草枯衍生物之间的主客体络合。通过自组装的1,5-二萘-44冠12（DNP44C12）1用插烯紫精4，线性[2]在固态准轮烷阵列形式由PF 6 -阴离子键。此外，在1,5-二萘酚50-冠14（DNP50C14）2和百草枯3之间的络合还导致在由π-π堆积驱动的固态线性[2]假轮烷的上层结构的形成。