2-methyl-1,3-diphenylcycloprop-2-enecarbonitrile | 142438-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-1,3-diphenylcycloprop-2-enecarbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1,2-diphenyl-3-methylcyclopropene；2-Methyl-1,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carbonitrile；2-methyl-1,3-diphenylcycloprop-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 142438-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: LSABIMYRPLKZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-methyl-1,3-diphenylcycloprop-2-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Silver Triflate-Catalyzed Cyclopropenation of Internal Alkynes with Donor-/Acceptor-Substituted Diazo Compounds

  摘要：

  Silver triflate was found to be an efficient catalyst for the cyclopropenation of internal alkynes using donor-/acceptor-substituted diazo compounds as carbenoid precursors. Highly substituted cyclopropenes, which cannot be synthesized directly via rhodium(II)-catalyzed carbenoid chemistry, can now be readily accessed.

  DOI：

  10.1021/ol201503j

文献信息

• Light‐Induced Metal‐Free Generation of Cyanocarbenes from Alkynyl Triazenes for the Synthesis of Nitrile Derivatives
  作者：Elena Michel、Fabian F. Grieser、Alexandra V. Mackenroth、Michael Schukin、Petra Krämer、Shaista Tahir、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202309274

  日期：2023.10.16

  Photoactivation of alkynyl triazenes using different light sources induced an unusual cleavage of the triazene moiety leading to a methylene nitrile. By varying the reaction conditions, a cyanocarbene and a variety of substitution patterns bearing a nitrile group become selectively available under mild and metal-free conditions without the use of a toxic cyanating agent or the need for unstable substrates

  使用不同光源对炔基三氮烯进行光活化，诱导三氮烯部分发生异常裂解，形成亚甲基腈。通过改变反应条件，氰基卡宾和带有腈基的各种取代模式可以在温和且无金属的条件下选择性地获得，无需使用有毒的氰化剂或不稳定的底物。
• Zimmerman, Howard E.; Wright, Charles W., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 17, p. 6603 - 6612
  作者：Zimmerman, Howard E.、Wright, Charles W.

  DOI：——

  日期：——