methyl (3,6-bis(methoxycarbonyl)-2H-chromen-2-yl)acetate | 1337916-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (3,6-bis(methoxycarbonyl)-2H-chromen-2-yl)acetate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2H-chromene-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1337916-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: NHDLKLJNTPRMOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 、 戊烯二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到methyl (E)-3-(6-(methoxycarbonyl)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求Diels-Alder反应合成6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201775e

文献信息

• Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Using the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Ian R. Pottie、Penchal Reddy Nandaluru、Wendy L. Benoit、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo201775e

  日期：2011.11.4

  These dienes reacted with the enamine derived from cyclopentanone and pyrrolidine to afford the corresponding cyclopenteno-fused 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones, most likely via a domino inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA)/elimination/transfer hydrogenation sequence. The parent diene (EWG = CO2Me, no substituents) was reacted with a range of electron-rich dienophiles (mostly enamines) to afford

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。