α-acetophenone | 94203-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-acetophenone
• 英文别名: α-(o-benzyloxyphenyl)acetophenone；2-[2-(Benzyloxy)phenyl]-1-phenylethan-1-one；1-phenyl-2-(2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 94203-48-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: SOTPVTIXJPOURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetophenone 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-2,4-dihydrochromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  MEADOR, M. A.;WAGNER, P. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 3, 410-420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High Diastereoselectivity in the Yang Photocyclization via Remote Hydrogen Abstraction Reaction
  作者：Mi Jang、Bong Ser Park

  DOI：10.1002/bkcs.10900

  日期：2016.9

  1‐Benzoyl‐1‐(o‐alkoxyphenyl)cyclopropanes undergo Yang photocyclization to form dihydrobenzo‐pyranols in a stereospecific manner. The cyclopropyl group at alpha position to carbonyls gives not only a bias in the most stable geometries of the starting ketones but also conformational restriction on geometries of biradical intermediates. More importantly, intramolecular hydrogen bonds seem to give an

  1-苯甲酰基-1-（邻-烷氧基苯基）环丙烷经过杨光环化反应以立体定向方式形成二氢苯并吡喃醇。在羰基的α位上的环丙基不仅会给起始酮的最稳定几何结构带来偏倚，而且还会对双自由基中间体的几何结构产生构象限制。更重要的是，分子内氢键似乎对双自由基反应性的构象控制产生附加作用。
• Photocyclization of .alpha.-(o-benzyloxyphenyl)acetophenone: triplet state .epsilon.-hydrogen abstraction
  作者：Michael A. Meador、Peter J. Wagner

  DOI：10.1021/jo00203a038

  日期：1985.2