1,1,1-trinitropropan-3-isocyanate | 51915-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trinitropropan-3-isocyanate
• 英文别名: 3.3.3-Trinitro-propyl-isocyanat；3-Isocyanato-1,1,1-trinitropropane
• CAS: 51915-15-2
• 化学式: C₄H₄N₄O₇
• 分子量: 220.098
• InChiKey: CGCJWOWXKWVYOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C
• 密度：
  1.5266 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trinitropropan-3-isocyanate 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3,3,3-trinitropropyl-1-ammonium nitrate
  参考文献：
  名称：

  通过三硝基甲烷的迈克尔加成 反应方便地合成含（NO 2）3 CCH 2 CH 2 NH 3-盐的高能多硝基材料† ‡

  摘要：

  硝基酰胺与丙烯酰胺的亲核迈克尔加成生成各种高能产物。合成了几种具有三硝基甲基的有趣化合物，其中包括含有三硝基丙基铵阳离子的盐，[（NO 2）3 CCH 2 CH 2 NH 3]X。由于它们的正氧平衡，因此研究和讨论了这些化合物在高能配方中作为潜在的高能致密氧化剂（HEDO）的适用性。此外，提出了许多重要的和反应性的化合物，用于继续合成具有高氧平衡的分子。所有化合物均经过充分表征，包括多核NMR光谱，振动分析（IR，拉曼光谱），元素分析以及单晶X射线衍射。使用差示扫描量热法研究了热稳定性，并收集了对摩擦，冲击和静电放电的敏感性数据。使用高斯09计算形成的能量，并使用EXPLO5（V6）预测高能特性，例如比冲和爆轰速度。

  DOI：

  10.1039/c6dt03779h
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trinitrobutyryl chloride 生成 1,1,1-trinitropropan-3-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aliphatic gem-Dinitro Monoisocyanates and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01048a532

文献信息

• A Study of the 3,3,3‐Trinitropropyl Unit as a Potential Energetic Building Block
  作者：Quirin J. Axthammer、Burkhard Krumm、Thomas M. Klapötke、Regina Scharf

  DOI：10.1002/chem.201502545

  日期：2015.11.2

  Compared with the well‐established 2,2,2‐trinitroethyl group in the chemistry of energetic materials, the 3,3,3‐trinitropropyl group is less investigated regarding its chemical and energetic properties. Thus, investigations on the syntheses of several compounds containing the 3,3,3‐trinitropropyl group were performed and their properties compared with the 2,2,2‐trinitroethyl group. All materials were

  与高能材料化学中公认的2,2,2-三硝基乙基相比，关于3,3,3-三硝基丙基的化学性质和高能性质的研究较少。因此，对几种含有3,3,3-三硝基丙基的化合物的合成进行了研究，并将其性质与2,2,2-三硝基乙基进行了比较。所有材料都经过了彻底表征，包括单晶X射线衍射研究。使用差示热分析（DSC）检查了热稳定性，并使用落锤，摩擦测试仪和放电装置测试了对冲击，摩擦和静电放电的敏感性。
• Unusual Energetic Periodate, Sulfate and Amino‐bistetrazolate Salts of the Trinitropropylammonium Cation
  作者：Cornelia C. Unger、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm

  DOI：10.1002/zaac.201900258

  日期：2020.1.16

  a nucleophilic Michael addition of nitroform to acrylamide, three synthetic strategies towards 1,1,1‐trinitropropyl‐1‐ammonium salts are described. Due to the high oxygen content and density of one periodate salt, its suitability as high‐energy dense oxidizer in energetic formulations was predicted according to its specific impulse and detonation velocity. Furthermore, those properties were compared

  从硝基与丙烯酰胺的亲核迈克尔加成开始，描述了 1,1,1-三硝基丙基-1-铵盐的三种合成策略。由于一种高碘酸盐的氧含量和密度高，因此根据其比冲量和爆速预测其在高能配方中作为高能高密度氧化剂的适用性。此外，将这些特性与富氮氨基双（5-四唑）盐进行了比较。参数用EXPLO5（V6.03）计算机代码计算，并与普通固体火箭推进剂高氯酸铵（AP）进行比较。使用 Gaussian 09 对形成能量进行计算。表征包括多核 NMR 光谱、振动分析（IR、拉曼）以及元素分析和单晶 X 射线衍射研究。使用差示扫描量热法研究热稳定性并测定对冲击和摩擦的敏感性。
• Preparation of Aliphatic gem-Dinitro Monoisocyanates and Derivatives
  作者：Marvin H. Gold、Milton B. Frankel、Gustave B. Linden、Karl Klager

  DOI：10.1021/jo01048a532

  日期：1962.1
• Tselinskii,I.V.; Krylov,V.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2495 - 2497
  作者：Tselinskii,I.V.、Krylov,V.K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel energetic aliphatic compounds
  作者：Edward F. Witucki、Milton B. Frankel

  DOI：10.1021/je00027a030

  日期：1982.1