ethyl 3-acetyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate | 1134598-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: ethyl 3-acetyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 1134598-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: XDSRTCIWZGGDKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 crude product 、 silica gel 、 丙酮 、 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give 0.86 g (50% yield) of (E)-ethyl 3-(3-(dimethylamino)acryloyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate, which的产率得到(E)-ethyl 3-(3-(dimethylamino)acryloyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bridged, Bicyclic Heterocyclic or Spiro Bicyclic Heterocyclic Derivatives of Pyrazolo[1, 5-A]Pyrimidines, Methods for Preparation and Uses Thereof

  摘要：

  描述了化学式A的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可选择性地抑制Raf激酶活性，并用于治疗由Raf激酶介导的疾病。

  公开号：

  US20100029657A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-托品酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-acetyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108838A8

文献信息

• PYRAZOLO[5, 1-C] [1,2,4] TRIAZINES, METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Berger Dan Maarten

  公开号：US20090082354A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  A pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine compound of formula A: and pharmaceutically acceptable sats thereof. The multiply-substituted pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine compounds of the invention selectively inhibit B-Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by B-Raf kinase.

  一种具有A式的吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪化合物及其药学上可接受的盐。本发明的多取代吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪化合物选择性地抑制B-Raf激酶活性，并可用于治疗由B-Raf激酶介导的疾病。
• Novel pyrazolopyrimidines as highly potent B-Raf inhibitors
  作者：Martin J. Di Grandi、Dan M. Berger、Darrin W. Hopper、Chunchun Zhang、Minu Dutia、Alejandro L. Dunnick、Nancy Torres、Jeremy I. Levin、George Diamantidis、Christoph W. Zapf、Jonathan D. Bloom、YongBo Hu、Dennis Powell、Donald Wojciechowicz、Karen Collins、Eileen Frommer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.058

  日期：2009.12

  A novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing a 3-hydroxyphenyl group at C(3) and substituted tropanes at C(7) have been identified as potent B-Raf inhibitors. Exploration of alternative functional groups as a replacement for the C(3) phenol demonstrated indazole to be an effective isostere. Several compounds possessing substituted indazole residues, such as 4e, 4p, and 4r, potently inhibited

  一种新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C（3）处带有3-羟基苯基，在C（7）处具有取代的托烷类被确定为有效的B-Raf抑制剂。探索替代的官能团，以取代C（3）酚证明吲唑是有效的等排物。几种具有取代的吲唑残基的化合物（例如4e，4p和4r）在亚微摩尔浓度下可有效抑制A375和WM266细胞系中的细胞增殖，后两种化合物在细胞中也表现出良好的治疗指数。
• PYRAZOLO[5, 1-C] [1,2,4]TRIAZINES, METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2203453A1

  公开（公告）日：2010-07-07
• BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2271649A1

  公开（公告）日：2011-01-12
• [EN] PYRAZOLO[5, 1-C] [1,2,4] TRIAZINES, METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLO[5,1-C]-[1,2,4]-TRIAZINES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009039387A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  A pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine compound of Formula (A): and pharmaceutically acceptable sats thereof. The multiply-substituted pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine compounds of the invention selectively inhibit B-Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by B-Raf kinase.