2-Methylene-3-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester | 292036-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-Methylene-3-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 292036-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: UZUCTOVXAIMHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-3-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester 在 奎宁环 、 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 以82%的产率得到(1R*,2S*,5S*)-ethyl 2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alkene epoxidation catalyzed by bicyclo[3.2.1]octan-3-ones: effects of structural modifications on catalyst efficiency and epoxidation enantioselectivity

  摘要：

  Several 2-substituted bicyclo[3.2. 1]octan-3-ones are prepared and have been tested as catalysts for alkene epoxidation by Oxone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00170-1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-托品酮 在 diethylzinc 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-Methylene-3-oxo-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkene epoxidation catalyzed by bicyclo[3.2.1]octan-3-ones: effects of structural modifications on catalyst efficiency and epoxidation enantioselectivity

  摘要：

  Several 2-substituted bicyclo[3.2. 1]octan-3-ones are prepared and have been tested as catalysts for alkene epoxidation by Oxone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00170-1

文献信息

• Alkene epoxidation catalyzed by bicyclo[3.2.1]octan-3-ones: effects of structural modifications on catalyst efficiency and epoxidation enantioselectivity
  作者：Alan Armstrong、Barry R Hayter、William O Moss、Jonathan R Reeves、J.Steven Wailes

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00170-1

  日期：2000.6

  Several 2-substituted bicyclo[3.2. 1]octan-3-ones are prepared and have been tested as catalysts for alkene epoxidation by Oxone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.